4-磺酰基苯甲酸甲酯 | 22808-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonamide；4-sulfamoylbenzoic acid methyl ester；4-Sulfamoyl-benzoesaeure-methylester；4-(Aminosulfonyl)benzoic acid methyl ester
• CAS: 22808-73-7
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• mdl: MFCD03768500
• 分子量: 215.23
• InChiKey: XLOVNJUCAFIANM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C
• 沸点：
  388.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[6-(4-chlorophenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide bearing 1,2,4-triazole scaffolds as potent inhibitors of tumor associated carbonic anhydrase isoforms hCA IX and hCA XII

  摘要：

  Three series of novel heterocyclic compounds (3a-3g, 4a-4g and 5a-5g) containing benzenesulfonamide moiety and incorporating a 1,2,4-triazole ring, have been synthesized and investigated as inhibitors against four isomers of the alpha-class carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous isozymes) and hCAs IX and XII (transmembrane, tumor associated isozymes). Against the human isozymes hCA I and II, compounds of two series (3a-3g and 4a-4g) showed K-i values in the range of 84-868 nM and 5.6-390 nM, respectively whereas compounds of series 5a-5g were found to be poor inhibitors (K-i values exceeding 10,000 nM in some cases). Against hCA IX and XII, all the tested compounds exhibited excellent to moderate inhibitory potential with K-i values in the range of 2.8-431 nM and 1.3-63 nM, respectively. Compounds 3d, 3f and 4f exhibited excellent inhibitory potential against all of the four isozymes hCA I, II, IX and XII, even better than the standard drug acetazolamide (AZA) whereas compound of the series 5a-5g were comparatively less potent but more selective towards hCA IX and XII. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.055
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及将化合物用作脂肪酸合酶FabH的抑制剂。

  公开号：

  US20040058988A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDAZINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063197A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  这项发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• Tail approach synthesis of novel benzenesulfonamides incorporating 1,3,4-oxadiazole hybrids as potent inhibitor of carbonic anhydrase I, II, IX, and XII isoenzymes
  作者：Vikas Sharma、Rajiv Kumar、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112219

  日期：2020.5

  3 nM. Further hCA XII was weakly inhibited by all the compounds with KI values ranging from 0.23 μM to 3.62 μM. Interestingly structure-activity relationship (SAR) study indicates that N-(3-nitrophenyl)-2-((5-(4-sulfamoylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide (4j) is a potent compound to be investigated further for antiglaucoma and antitumor activity. The chemistry of the nature of different substitutions

  设计和合成了两个新系列的 1,3,4-恶二唑苯磺酰胺杂化物3和4，具有 20 种新化合物，以评估它们作为 CAI 对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。 “尾部方法”策略已用于设计具有羰基和酰胺连接基的芳香族磺​​酰胺支架。化合物3g和4j对hCA I表现出优异的抑制活性，比参考药物AAZ好3.5个数量级(K I = 250 nM)。此外，化合物4j (K I = 7.9 nM) 有效抑制青光眼相关的 hCA II 亚型以及肿瘤相关的 hCA IX 亚型，K I = 16.3 nM。此外，所有化合物均对 hCA XII 产生微弱抑制，K I值范围为 0.23 μM 至 3.62 μM。有趣的是构效关系 (SAR) 研究表明 N-(3-硝基苯基)-2-((5-(4-氨磺酰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硫代)乙酰胺 ( 4j ) 是一种有效的化合物，有待进一步研究其抗青光
• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。