p-sulfonate-O-hexyl-calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: p-sulfonate-O-hexyl-calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrahexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetrasulfonic acid；25,26,27,28-tetrahexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetrasulfonic acid
• 化学式: C₅₂H₇₂O₁₆S₄
• 分子量: 1081.4
• InChiKey: JQRILFSKMMBYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 4-磺酰杯[4]芳烃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-sulfonate-O-hexyl-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  使用小型杯[4]芳烃胶束增强吲哚菁绿的水稳定性和荧光亮度，用于近红外荧光成像† •

  摘要：

  吲哚菁绿（ICG）是唯一被批准用于医疗应用的近红外（NIR）荧光染料。然而，ICG具有一些缺点，例如水不稳定性，光降解和荧光量子产率低（在水中为2.5％），这导致了将ICG用于体外和体内NIR荧光成像的限制。游离ICG在生理缓冲溶液中迅速聚集，其荧光在几天之内减弱。这项工作的目的是提供一种简便的方法来增强NIR荧光成像水溶液中ICG的稳定性和荧光亮度。在此，我们报道了ICG掺入小杯[4]芳烃（S4-6胶束（直径<5 nm）显着改善了ICG的水稳定性和荧光亮度。在水溶液中，ICG-calix [4]芳烃胶束的荧光量子产率提高到约6％。使用ICG-calix [4] arene胶束，我们实现了小鼠肝脏和淋巴系统的非侵入性NIR荧光成像。此外，我们使用结合在杯[4]芳烃胶束中的ICG共轭抗体，实现了带有人乳腺肿瘤的裸鼠的NIR荧光成像。包括ICG在内的杯[4]芳烃胶束的制备非常容易，并且胶束系统

  DOI：

  10.1039/c5md00580a

文献信息

• Calixarene-Based Surfactants: Evidence of Structural Reorganization upon Micellization
  作者：Nuno Basílio、Luis Garcia-Rio、Manuel Martín-Pastor

  DOI：10.1021/la204004h

  日期：2012.2.7

  The structure of the surfactants in the monomeric and micellized states was elucidated by means of 1H NMR and, in the case of the calix[6]arene derivative, with 2D NMR experiments. While all amphiphilic calix[4]arenes studied here are blocked in the cone conformation, in the monomeric state the calix[6]arene adopts a pseudo-1,2,3-alternate conformation and the calix[8]arene is conformationally mobile

  通过核磁共振波谱法和电导率研究了五个低级两亲烷基对位的对-磺基对杯[ n ]芳烃的自聚集。确定了临界胶束浓度，并分析了这种特殊类型的表面活性剂在水溶液中自聚集的趋势，该趋势是烷基链长和大环中芳族单元数目的函数。用1阐明了处于单体态和胶束态的表面活性剂的结构。1 H NMR，以及在杯[6]亚芳基衍生物的情况下，采用2D NMR实验。虽然本文研究的所有两亲杯[4]芳烃均被封闭为锥构象，但在单体态下杯[6]芳烃采用伪1,2,3-交替构象，而杯[8]芳烃在构象上可移动。这些杯芳烃经历了团聚诱导的构象变化，采用了胶束中的圆锥构象。通过扩散有序光谱法（DOSY）实验研究了聚集体的结构和尺寸，结果表明这些表面活性剂自组装成椭圆形胶束。
• Enhancement of aqueous stability and fluorescence brightness of indocyanine green using small calix[4]arene micelles for near-infrared fluorescence imaging
  作者：Takashi Jin、Setsuko Tsuboi、Akihito Komatsuzaki、Yukio Imamura、Yoshinori Muranaka、Takao Sakata、Hidehiro Yasuda

  DOI：10.1039/c5md00580a

  日期：——

  method for the enhancement of the stability and fluorescence brightness of ICG in aqueous solutions for NIR fluorescence imaging. Herein, we report that the incorporation of ICG into small calix[4]arene (S4-6) micelles (<5 nm in diameter) significantly improves the aqueous stability and fluorescence brightness of ICG. The fluorescence quantum yields of ICG-calix[4]arene micelles are increased up to

  吲哚菁绿（ICG）是唯一被批准用于医疗应用的近红外（NIR）荧光染料。然而，ICG具有一些缺点，例如水不稳定性，光降解和荧光量子产率低（在水中为2.5％），这导致了将ICG用于体外和体内NIR荧光成像的限制。游离ICG在生理缓冲溶液中迅速聚集，其荧光在几天之内减弱。这项工作的目的是提供一种简便的方法来增强NIR荧光成像水溶液中ICG的稳定性和荧光亮度。在此，我们报道了ICG掺入小杯[4]芳烃（S4-6胶束（直径<5 nm）显着改善了ICG的水稳定性和荧光亮度。在水溶液中，ICG-calix [4]芳烃胶束的荧光量子产率提高到约6％。使用ICG-calix [4] arene胶束，我们实现了小鼠肝脏和淋巴系统的非侵入性NIR荧光成像。此外，我们使用结合在杯[4]芳烃胶束中的ICG共轭抗体，实现了带有人乳腺肿瘤的裸鼠的NIR荧光成像。包括ICG在内的杯[4]芳烃胶束的制备非常容易，并且胶束系统
• A calix[4]arene-based ternary supramolecular nanoassembly with improved fluoroquinolone photostability and enhanced NO photorelease
  作者：Aurore Fraix、Damien Afonso、Grazia M. L. Consoli、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/c9pp00011a

  日期：2019.9

  Micellar-like nanoassemblies of a sulfonate amphiphilic calix[4]arene (1) are able to effectively co-entrap the fluoroquinolone antibacterial norfloxacin (2) and a hydrophobic nitric oxide (NO) photodonor (3), leading to a ternary supramolecular complex having a diameter of ca. 150 nm and a zeta potential of –48 mV. Outstanding photochemical stabilization of the otherwise photolabile fluoroquinolone 2 is observed under UVA excitation. Besides, visible light excitation leads to a remarkable enhancement of the NO photorelease efficiency of 3. Both the results can be explained on the basis of a “cage effect” of the micellar host that, in the case of 2, hinders the formation of the precursor complex responsible for the photodegradation, whereas in the case of 3 it provides a low polarity environment and easily abstractable hydrogens, which facilitate the radical-mediated mechanism involved in NO photorelease. Therefore, this supramolecular ternary nanoassembly simultaneously overcomes the main limitations of the free individual guests such as photolability and low photoreactivity. In view of the well-known antibacterial properties of the NO radical and the biocompatibility of the calixarene host, this nanoassembly represents a suitable bimodal system to be tested in antibacterial research.

  磺酸型两性杯[4]芳烃（1）的胶束状纳米组装体能够有效地同时包裹氟喹诺酮类抗菌药诺氟沙星（2）和疏水性一氧化氮（NO）光敏剂（3），形成直径约150 nm、Zeta电位为-48 mV的三元超分子复合物。在UVA激发下，原本光不稳定的氟喹诺酮2表现出优异的光化学稳定性。此外，可见光激发显著提高了NO的光释放效率。这两种结果都可以用胶束主体的“笼效应”来解释，在2的情况下，笼效应阻碍了导致光降解的前体复合物的形成，而在3的情况下，笼效应提供了低极性的环境和易提取的氢，从而促进了NO光释放中涉及自由基介导的机理。因此，这种三元超分子纳米组装体同时克服了自由单体的主要局限性，如光不稳定性低光反应性。鉴于NO自由基的广为人知的抗菌特性和杯芳烃主体的生物相容性，这种纳米组装体是抗菌研究中一个合适的双模式系统。