(R)-(E)-7-hydroxy-5-octenal | 145150-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(E)-7-hydroxy-5-octenal
• 英文别名: (E,7R)-7-hydroxyoct-5-enal
• CAS: 145150-86-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CIMHGQPZESAIPX-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-7-hydroxy-5-octenal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butanal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (R)-(E)-7-hydroxy-5-octenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012