4,5,6,7-tetrahydro-1-indanol | 39832-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1-indanol
• 英文别名: Bicyclo[4.3.0]non-1(6)-en-7-ol；1H-Inden-1-ol, 2,3,4,5,6,7-hexahydro-；2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 39832-95-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GHZKARYAYJIDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-1-indanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4,5,6,7-四氢茚与某些金属配合物的合成与性能

  摘要：

  完整系列的取代4,5,6,7-四氢茚（4,5,6,7-四氢茚，1 ; 1-甲基-，1,3-二甲基-和1,2,3-三甲基-据报道有4,5,6,7-四氢茚，2-4。描述了由这些取代的环戊二烯合成二茂铁（bd8-11）。这些二茂铁的电化学表明这些配合物比二茂铁更容易被氧化，并且甲基或烷基取代基对易氧化性的影响是加和的。两个二茂铁双（1,3-二甲基-4,5,6,7-四氢茚基）铁（II），10和双（1,2,3-三甲基-4 ）的单晶X射线结构，5,6,7-四氢茚基）铁（II），10表示空间位阻导致烷基取代基弯曲离开环戊二烯基环的平面。然而，结构的不同之处在于10中的环戊二烯基环是交错的，而11中的环戊二烯基环则黯然无光。还描述了由3和4合成钼和钨的环戊二烯基三羰基甲基化合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05247-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸-三烷基原酸酯组合系统进行非脱水频哪醇重排

  摘要：

  已经开发了由原甲酸三烷基酯介导的有效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。该组合体系不仅适用于环状和无环的三和四取代的二醇，而且适用于具有酸敏感性缩醛的二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00948-x

文献信息

• Direct substitution of secondary allylic alcohols with O-silylated ketene acetals in 3.0 M lithium perchlorate-diethyl ether - An alternative to the [1,3] sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：Paul A. Grieco、Jon L. Collins、Kenneth J. Henry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61272-8

  日期：1992.8

  Allylic alcohols of type 1 undergo unprecedented substitution with O-silylated ketene acetals in 3.0 M lithium perchlorate-diethyl ether.

  类型1的烯丙醇在3.0 M高氯酸锂-乙醚中被O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛进行了空前的取代。
• Acid-promoted rearrangement of α,β-epoxy acylates: Remarkable effects of an acyl group and a Lewis acid
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02468-9

  日期：1997.2

  Remarkable steric and electrostatic effects of acyl groups and exceptionally bulky Lewis acid, (MABR), which make the rearrangement reaction applicable to various types of reaction systems including acyclic ones in the acid-promoted rearrangement of α,β-epoxy acylates, were found.

  发现了酰基和异常庞大的路易斯酸（MABR）的显着的空间和静电效应，这使重排反应适用于各种类型的反应体系，包括在酸促进的α，β-环氧酰化物的重排中。
• Asymmetric synthesis of chiral spirocyclanes: Selective formation of 2-acyloxy-1-oxospiro[4.n]alkanes by regio- and stereoselective rearrangement of α,β-epoxy acylates in bicyclo[n.3.0]alkane systems
  作者：Hiromichi Fujioka、Shinji Kitagaki、Reiko Imai、Michinori Kondo、Sachi Okamoto、Yutaka Yoshida、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00517-g

  日期：1995.5

  Selective formation of 2-acyloxy-1-oxospiro[4.n]alkanes by regio- and stereoselective rearrangement of α,β-epoxy acylates in bicyclo[n.3.0]alkane systems has been achieved; the effect of the acyloxy group and stereochemistry of the starting epoxides were studied. The reaction was successfully applied to the synthesis of an optically active chiral spiro compound.

  通过在双环[n.3.0]烷烃体系中α，β-环氧酰化物的区域和立体选择性重排，实现了2-酰氧基-1-氧螺环[4.n]烷烃的选择性形成；研究了酰氧基的影响和起始环氧化物的立体化学。该反应成功地用于光学活性手性螺化合物的合成。
• Acid-Promoted Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Acylates:  Stereoselective Synthesis of Spirocyclanes and Quaternary Carbon Centers
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Michinori Kondo、Sachi Okamoto、Reiko Imai、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo970035q

  日期：1997.7.1

  The rearrangement reaction of alpha,beta-epoxy acylates in cyclic systems was studied. The treatment of cis-derivatives with a Lewis acid afforded rearranged products via the regioselective B-cleavage of the oxirane ring due to the electron-withdrawing nature of the acyloxy group, whereas trans-derivatives enhanced the neighboring group participation to yield only a small amount of rearranged products. This rearrangement reaction proved to be useful for the construction of st variety of spirocyclane systems or quaternary carbon centers on rings and could be applied to their syntheses as optically active forms.
• Intramolecular alkylations of bicyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Robert L. Cargill、Thomas E. Jackson

  DOI：10.1021/jo00952a003

  日期：1973.6