4,5,6,7-四氢-1H-茚 | 24279-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1H-茚
• 中文别名: 4,5,6,7-四氢茚
• 英文名称: bicyclo<4.3.0>nona-1(6),7-diene
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene；4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden；4,5,6,7-tetrahydroindene；Bicyclo-<4.3.0>-nona-1(6)-7(8)-dien；Bicyclo <4,3,0>-1(5),2-nonadien；Bicyclo<4.3.0>nona-1(6),8-dien
• CAS: 24279-06-9
• 化学式: C₉H₁₂
• mdl: MFCD10000647
• 分子量: 120.194
• InChiKey: QSVDFJNXDKTKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C
• 密度：
  0.95
• 闪点：
  53 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) acetylacetonato pyridine 、 4,5,6,7-四氢-1H-茚 在 Mg(n-Bu)2 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 bis(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4,5,6,7-四氢茚与某些金属配合物的合成与性能

  摘要：

  完整系列的取代4,5,6,7-四氢茚（4,5,6,7-四氢茚，1 ; 1-甲基-，1,3-二甲基-和1,2,3-三甲基-据报道有4,5,6,7-四氢茚，2-4。描述了由这些取代的环戊二烯合成二茂铁（bd8-11）。这些二茂铁的电化学表明这些配合物比二茂铁更容易被氧化，并且甲基或烷基取代基对易氧化性的影响是加和的。两个二茂铁双（1,3-二甲基-4,5,6,7-四氢茚基）铁（II），10和双（1,2,3-三甲基-4 ）的单晶X射线结构，5,6,7-四氢茚基）铁（II），10表示空间位阻导致烷基取代基弯曲离开环戊二烯基环的平面。然而，结构的不同之处在于10中的环戊二烯基环是交错的，而11中的环戊二烯基环则黯然无光。还描述了由3和4合成钼和钨的环戊二烯基三羰基甲基化合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05247-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己烯 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 水 、 双氧水 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 萘烷 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  轻松获得 (n+3)-Dimethylamino-1-ethenylbicyclo[n.1.0] 烷烃及其向环化环戊二烯的轻松转化

  摘要：

  1-乙烯基环烯烃 2a-d 与 N,N-二苄基-和 N,N-二甲基甲酰胺的氨基环丙烷化反应，分别在甲基三异丙醇钛存在下用环己基溴化镁处理，得到外型-(n+3)-N,N-二甲氨基-1-乙烯基双环[n.1.0]烷烃3a-d (58-72%)。化合物 7b-d 可以通过热乙烯基环丙烷转化为环戊烯重排为相应的外型 4-二甲氨基双环 [n.3.0] 烷烃 7b-d（84-90%）。消除二甲氨基得到环戊二烯 11b-d 和 12b-d (72-82%)。5-二甲氨基-1-乙烯基双环[2.1.0]戊烷没有经历典型的乙烯基环丙烷重排，而是在桥头-桥头键处开环形成1-乙烯基-2-二甲氨基环戊烯8。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32971

文献信息

• Carbon-carbon bond cleavage in hydrocarbons by iridium complexes
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion、David J. Gibboni、Dominic V. McGrath、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1021/ja00283a015

  日期：1986.11

  A variety of transformations involving C-C bond cleavage in iridium complexes is described. 1,1-Dimethylcyclopentane reacts with (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) to give first ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2) and then ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3). The corresponding 5,5-dimethylcyclopentadiene gives

  描述了涉及铱配合物中 CC 键断裂的各种转化。1,1-二甲基环戊烷与 (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) 先给 ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2)然后 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3)。相应的 5,5-二甲基环戊二烯通过涉及烷基从环迁移到金属再返回的路线生成 1,2- 和 1,3- 二乙基环戊二烯基配合物。4,4-二甲基环戊烯也反应生成 3，但 3,3-异构体遵循不同的路径生成 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrHL/sub 2/)SbF/sub 6/。报告了两种 2 型二烯配合物的晶体结构，并提出了观察到的反应机制。
• Corrigendum: Ligand‐Controlled Regio‐divergent Pathways of Rhodium(III)‐Catalyzed Dihydroisoquinolone Synthesis – Experimental and Computational Studies of Different Cyclopentadienyls
  作者：Matthew D. Wodrich、Baihua Ye、Jérôme F. Gonthier、Clémence Corminboeuf、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.202001781

  日期：2020.6.18

  spectra of product 4 aa confirmed that the correct structure corresponds to the constitutional 3‐benzyl‐isoindolones isomer (Figure 1). 4‐Phenyl‐3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H )‐one was reported by Ellman and its structure was confirmed by X‐ray crystallographic analysis.1 The corrected isoindolone structure of 4 aa matches all data of 3‐benzyl‐isoindolone synthesized by a different route.2 Figure 1 Open

  作者意识到，产品4aa被错误地分配给4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 。重新分析产物4 aa的1 H NMR和13 C NMR谱图，确认正确的结构对应于3-苄基-异吲哚酮的异构体（图1）。Ellman报告了4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 ，并通过X射线晶体学分析证实了其结构。1校正后的4aa的异吲哚酮结构与通过不同途径合成的3-苄基异吲哚酮的所有数据匹配。2 图1 在图形查看器中打开PowerPoint 校正了产品4aa的结构，并将其与参考文献NMR数据进行了比较。 结果，经校正的表1的内容如下，化合物4 aa的正确结构为3-苄基-异吲哚酮而不是4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。产物3aa的结构以及所有产率和选择性都是正确的。 表1.不同反应参数对发散苯乙烯掺入的影响。[一种] 条目 Rh-cat 溶剂 总收率[％] 4 aa  ：  3 aa
• Ligand-Controlled Regiodivergent Pathways of Rhodium(III)-Catalyzed Dihydroisoquinolone Synthesis: Experimental and Computational Studies of Different Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Matthew D. Wodrich、Baihua Ye、Jérôme F. Gonthier、Clémence Corminboeuf、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201404515

  日期：2014.11.17

  inaccessible 4‐aryl dihydroisoquinolones under full catalyst control. The differences in the catalysts are computationally examined using density functional theory and transition state theory of different possible pathways to elucidate key contributing factors leading to the regioisomeric products. The stabilities of the initially formed rhodium complex styrene adducts, as well as activation barrier

  Rh III催化的定向C芳基异羟肟酸酯的H官能化已成为一种有价值的合成工具。迄今为止，不饱和受体插入普通环金属化中间体的区域选择性仅取决于固有的底物控制。在本文中，我们报告了两种不同的催化体系，它们可以在完全催化剂控制下选择性形成区域异构的3-芳基二氢异喹啉酮和以前难以获得的4-芳基二氢异喹啉酮。使用密度泛函理论和不同可能途径的过渡态理论，通过计算方法研究了催化剂的差异，以阐明导致区域异构产物的关键因素。最初形成的铑配合物苯乙烯加合物的稳定性，以及迁移插入的活化障碍差异，
• Cumulene photochemistry: singlet and triplet photorearrangements of 1,2-cyclononadiene
  作者：Thomas J. Stierman、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a037

  日期：1985.6

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe. Obtention par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0] nonene-1(2). Mecanismes

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制
• From zirconium to titanium: the effect of the metal in t-butylacrylate photoinitiated polymerisation
  作者：Eleonora Polo、Andrea Barbieri、Orazio Traverso

  DOI：10.1039/b315482c

  日期：——

  and photoinitiator activity of some titanocenes (1–4) and compare the results with those obtained for the corresponding zirconocenes (5–8). Analysis of the electronic spectra showed that the energy modulation of the lowest electronic transition, which appears to be LMCT in character, is driven both by the substituent on the cyclopentadienyl moiety and by the metal centre. Furthermore, the excited state

  我们在这里报告某些化合物的合成，光化学和光引发剂活性 钛烷（1 - 4），并与用于相应的所获得的那些结果比较锆茂（5 – 8）。对电子光谱的分析表明，最低电子跃迁的能量调制，似乎是LMCT，是由碳原子上的取代基驱动的。环戊二烯基部分和金属中心。此外，在LMCT跃迁的波长处由配合物的辐照产生的激发态经历配体金属键解离并形成自由基对，如以下所示 EPR光谱加上自旋陷阱技术。与已知的有机金属光引发剂相比，所有配合物对自由基的光聚合反应都具有很高的活性。丙烯酸叔丁酯。钛络合物1 - 4，它可以用可见光用，均低于锆衍生物多种活性5 - 8。可以基于以下两个因素的综合作用来解释光聚合反应中更高的收率：（i）溶液中配合物的光反应性；（ii）溶液中Ti（III）自由基的高持久性，可确保高聚合过程中引发剂的浓度。