4-(bromomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1096131-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1096131-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O
• 分子量: 268.113
• InChiKey: MFGMMRBSCOENCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(bromomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022

文献信息

• Copper(I)‐Chelated Cross‐Linked Cyclen Micelles as a Nanocatalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition in Both Water and Cells
  作者：Fuqing Xiang、Bing Li、Pengxiang Zhao、Jiangbing Tan、Yunlong Yu、Shiyong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900773

  日期：2019.11.5

  Featuring the dendrimer‐like properties, the cross‐linked small‐molecule micelles (cSMs) have been shown to be a good alternative to dendrimers in many applications. Following this trend, herein the copper(I)‐chelated cross‐linked cyclen micelles (CuI@cCMs) were created as a nanocatalyst for azide‐alkyne cycloaddition. Both alkynes and azides with diverse structures performed with excellent reactivity

  交联的小分子胶束（cSM）具有树状聚合物的特性，在许多应用中已被证明是树状聚合物的良好替代品。遵循这种趋势，在这里，铜（I）螯合的交联环胶束（Cu I @cCMs）被创建为叠氮化物-炔烃环加成反应的纳米催化剂。在百万分之几（ppm）的催化剂用量下，具有多种结构的炔烃和叠氮化物在水中均具有出色的反应活性。循环实验表明，纳米催化剂多次重复使用后，催化效率仅略有下降。重要的是，Cu I cCMs可以轻松进入细胞并进行细胞内催化以点燃和/或杀死癌细胞。
• Clubbed [1,2,3] triazoles by fluorine benzimidazole: A novel approach to H37Rv inhibitors as a potential treatment for tuberculosis
  作者：Charansingh Gill、Ganesh Jadhav、Mohammad Shaikh、Rajesh Kale、Anant Ghawalkar、Deepak Nagargoje、Mahendra Shiradkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.096

  日期：2008.12

  A Novel Clubbed [1,2,3] triazoles with. uorine benzimidazole series of H37Rv strain inhibitors, potentially useful for the treatment of tuberculosis is disclosed on the basis of promising results of preliminary antimicrobial study. Evaluation of the SAR of substitution within these series has followed the identi. cation of a range of compounds. Some of the derivatives are under further evaluation showing better considerable activity compared to rifampin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives with the 1, 2, 3-triazole side chain
  作者：Yinhui Qin、Yuetai Teng、Ruixin Ma、Fangchao Bi、Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.022

  日期：2019.10

  needed. Thus, three series of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives (series A-C) with the 1, 2, 3-triazole side chain were designed and synthesized through creatively opening the ring of clarithromycin (CAM), expanding the ring properly and introducing a suitable side chain of 1, 2, 3-triazole at the C12 and C13 positions, and evaluated for their antibacterial activity. The antibacterial

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合