(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-(hydroxymethyl)benzoate | 298712-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl 2-hydroxymethylbenzoate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 298712-32-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: GUHPQCUOPNDKLO-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 phosphate buffer 、 borate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  邻群参与对香料酒的控制释放。碱性水解2-酰基-，2-（羟甲基）-和2-氨基甲酰基苯甲酸酯的速率常数的比较

  摘要：

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰

  DOI：

  10.1002/hlca.200390236
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻群参与对香料酒的控制释放。碱性水解2-酰基-，2-（羟甲基）-和2-氨基甲酰基苯甲酸酯的速率常数的比较

  摘要：

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰

  DOI：

  10.1002/hlca.200390236

文献信息

• Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06589921B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  Compounds of the formula: in which the dotted lines indicate the position of single or double bonds, R1 represents a radical belonging to a fragrant alcohol of the formula R1OH, X represents a nucleophilic group selected from the group consisting of —OH, ═O, —NH2 or —NHR3, R3 representing a C1 to C6 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, or an aliphatic or aromatic ring having 5 or 6 carbon atoms, m and n define whole numbers within the range 0 to 2 such that the sum m+n is equal to 1 or 2, p defines a whole number with a value of 0 or 1, each of the symbols R2, R4, R5, R6, R7, taken independently, represents a hydrogen atom, a C1 to C4 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated optionally substituted, and, taken two by two, they can form aromatic or aliphatic monocyclic, bicyclic or tricyclic substances with the carbon atoms to which they are bound. Such compounds are capable of releasing a fragrant alcohol of the formula R1OH upon hydrolysis of the ester bond.

  该化合物的分子式为：其中虚线表示单键或双键的位置，R1代表属于具有R1OH分子式的芳香醇的基团，X代表从—OH、—NH2或—NHR3组成的亲核基团中选择的一个，其中R3代表C1至C6的直链或支链碳氢基团，饱和或不饱和，或者是具有5或6个碳原子的脂肪族或芳香环，m和n定义为0到2之间的整数，使得m＋n等于1或2，p定义为值为0或1的整数，每个符号R2、R4、R5、R6、R7，独立地表示氢原子，或者是C1至C4的直链或支链碳氢基团，饱和或不饱和，可选地取代，两两结合时，它们可以与它们结合的碳原子形成芳香或脂肪环，形成单环、双环或三环物质。这些化合物能够在酯键水解时释放出R1OH分子式的芳香醇。
• CYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PRECURSORS OF FRAGRANT ALCOHOLS
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP1169292A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• 環式化合物およびその芳香性アルコール前駆体としての使用
  申请人：フイルメニツヒ ソシエテ アノニム

  公开号：JP4791634B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6589921B2
  申请人：——

  公开号：US6589921B2

  公开（公告）日：2003-07-08
• US6939835B2
  申请人：——

  公开号：US6939835B2

  公开（公告）日：2005-09-06