1-[2-(2-tert-butylphenoxy)-3-(2'S,4'S,5'R)-(3',4'-dimethyl-5'-phenyloxazolidin-2-yl)phenyl]ethan-1-one | 914251-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-tert-butylphenoxy)-3-(2'S,4'S,5'R)-(3',4'-dimethyl-5'-phenyloxazolidin-2-yl)phenyl]ethan-1-one
• CAS: 914251-03-9
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃
• 分子量: 443.586
• InChiKey: SCRRPIMTTCRDJJ-OOXLZHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-tert-butylphenoxy)-3-(2'S,4'S,5'R)-(3',4'-dimethyl-5'-phenyloxazolidin-2-yl)phenyl]ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 β-Gem column 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 (-)-2-[2-(2-tert-butylphenoxy)-3-hydroxymethylphenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三组好，四组坏？邻位取代的二芳基醚中的阻转异构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601866
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二氰基苯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-[2-(2-tert-butylphenoxy)-3-(2'S,4'S,5'R)-(3',4'-dimethyl-5'-phenyloxazolidin-2-yl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三组好，四组坏？邻位取代的二芳基醚中的阻转异构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601866

文献信息

• Achieving conformational control over C–C, C–N and C–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers: advantages of a relay axis
  作者：Mark S. Betson、Ann Bracegirdle、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Andrew Lund、Mark Pickworth、Timothy J. Snape、Christopher P. Worrall

  DOI：10.1039/b614618j

  日期：——

  The orientation of Ar–C, Ar–N and Ar–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers (whose conformers are distinguishable by NMR) may be controlled with a selectivity up to >95 : 5 by an adjacent stereogenic centre; the selectivity may be greater when a second stereogenic axis is inserted between the controlling centre and the slowly rotating bond.

  芳基-碳、芳基-氮和芳基-氧键在联苯、N,N'-二芳基脲和二芳基醚（其构象可通过核磁共振区分）中的取向，可以被相邻的手性中心以高达>95:5的选择性控制；当在控制中心和缓慢旋转的键之间插入第二个手性轴时，选择性可能会更高。