4,8-Dimethoxy-2-propan-2-ylfuro[2,3-b]quinoline | 95687-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-Dimethoxy-2-propan-2-ylfuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 95687-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WZAWBFRRUAZWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethoxy-2-propan-2-ylfuro[2,3-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到4,8-Dimethoxy-2-propan-2-yl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  4,8-Dimethoxy-3-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-quinolin-2-one 在 poly-phosphoric acid 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-Dimethoxy-2-propan-2-ylfuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-isopropylfuro(2,3-b)quinolines-a new synthesis of (±)-lunacrine, (±)-lunasine and (±)-demethoxylunacrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91492-9

文献信息

• A Convenient One-Step Synthesis of 2-Isopropylfuro[2,3-<i>b</i>] quinolines from 3-Prenyl-2-quinolones
  作者：M. Subramaniam、K. J. Rajendra Prasad、P. Shanmugam

  DOI：10.1055/s-1989-27394

  日期：——

  An efficient one-step procedure for the synthesis of 2-isopropylfuro[2,3-b] quinolines consists of treatment of 3-prenyl-2-quinolones with iodine/HgO in acetic acid.

  一步法合成 2-异丙基呋喃并[2,3-b]喹啉的高效程序包括在乙酸中用碘/氧化汞处理 3-异戊烯基-2-喹啉酮。
• Subramanian, M; Shanmugam, P; Prasad, K. J.Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 422 - 424
  作者：Subramanian, M、Shanmugam, P、Prasad, K. J.Rajendra

  DOI：——

  日期：——
• SUBRAMANIAM, M.;RAJENDRA, PRASAD K. J.;SHANMUGAM, P., SYNTHESIS,(1989) N0, C. 777-778
  作者：SUBRAMANIAM, M.、RAJENDRA, PRASAD K. J.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。
• Synthesis of 2-isopropylfuro(2,3-b)quinolines-a new synthesis of (±)-lunacrine, (±)-lunasine and (±)-demethoxylunacrine
  作者：M. Ramesh、P.S. Mohan、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91492-9

  日期：1984.1