1,3-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose | 1187746-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose
• CAS: 1187746-88-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: RCOUANCLRHVSIR-VNYJYPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  假定的铜绿素酶205A和B的全合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。

  DOI：

  10.1021/ol901702k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  假定的铜绿素酶205A和B的全合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。

  DOI：

  10.1021/ol901702k