(3R,4R)-3-((S)-1-hydroxyheptyl)-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1097874-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-((S)-1-hydroxyheptyl)-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1097874-60-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: KDDRQHQTFYOEEJ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-((S)-1-hydroxyheptyl)-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes

  摘要：

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/b812698d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-heptanoyl-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3R,4R)-3-((S)-1-hydroxyheptyl)-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes

  摘要：

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/b812698d