2,2,2-tris(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethanone | 1390681-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-tris(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-diazido-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1390681-59-0
• 化学式: C₉H₈N₆O
• 分子量: 216.202
• InChiKey: LDGJHMZNPIPRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛炔 、 2,2,2-tris(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethanone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2,2-bis(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯和双叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201402433
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,2,2-tris(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  NaIO 4 -NaN 3介导的苯乙烯，烯烃，苄醇和芳基酮的重氮化

  摘要：

  已发现高碘酸钠和叠氮化钠的组合是一种出色的试剂体系，适用于在温和的反应条件下以高收率直接将苯乙烯，烯烃，苄醇和芳基酮直接重氮化，分别生产相应的邻位和叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.140

文献信息

• Oxidative azidations of phenols and ketones using iodine azide after release from an ion exchange resin
  作者：Teresa Kösel、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d1ob00083g

  日期：——

  The oxidative oligoazidation of phenols and ketones using iodine azide (IN3) provided by its release from an ion exchange resin is reported. Preliminary mechanistic studies indicate a previously unknown reactivity of iodine azide toward phenols and ketones.

  据报道，通过叠氮化碘（IN 3）从离子交换树脂中释放而得到的酚和酮的氧化低聚叠氮反应。初步的机理研究表明叠氮化碘对苯酚和酮的反应性以前未知。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。