(2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaen-1-ol | 234087-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaen-1-ol
• CAS: 234087-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: UMZOWPPFHRRPDC-IIFHDYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaen-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 柠檬酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z)-hexadeca-4,7,10,13-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All-Z-1,6,9,12,15-Octadecapenten-3-one, A Vinyl Ketone Polyunsaturated Marine Natural Product Isolated from Callysponga sp.

  摘要：

  海洋天然产物 1,6Z,9Z,12Z,15Z-octadecapentaen-3-one (1) 的合成是通过两种不同的路线从二十碳五烯酸 (EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA) 乙酯开始合成的，分别。使用EPA乙酯作为起始原料，以17%的总产率获得多不饱和乙烯基酮脂质1。

  DOI：

  10.3390/molecules19033804
• 作为产物：
  描述：

  3-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5,8,11,14-十七五烯-1-基]-2-环氧乙烷基}丙酸甲酯 在 甲酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYUNSATURATED KETONE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ POLYINSATURÉ DE CÉTONE

  摘要：

  这项发明涉及在至少一种抗氧化剂存在的情况下，利用Mitsonobu反应的特定应用制造某些多不饱和化合物。我们发现了一种直接制造药用可接受的多不饱和酯或硫酯化合物的方法，最终可以转化为有利的酮化合物，其中使用特定的Mitsonobu化学方法大大减少或消除了不需要的氧化和題/反式异构化。

  公开号：

  WO2015011206A1

文献信息

• [EN] PROCESSES IN THE PREPARATION OF POLYUNSATURATED KETONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CÉTONIQUES POLYINSATURÉS
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：WO2019219758A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  A process comprising the following steps: a-i) treating a polyunsaturated ester with a base in a solvent of lower alcohol and water to form the corresponding polyunsaturated acid; a-ii) treating the product from step a-i), especially the crude product, with a halolactonization agent in the solvent of lower alcohol and water, to form the corresponding polyunsaturated halolactone; and a-iii) treating the product from step a-ii), especially the crude product, with a reagent in the solvent of lower alcohol and water to convert the polyunsaturated halolactone to the corresponding polyunsaturated epoxide lower alkyl ester.

  一个包括以下步骤的过程：a-i) 用碱处理多不饱和酯，在低级醇和水的溶剂中形成相应的多不饱和酸；a-ii) 用卤代内酯化剂处理步骤a-i)中的产物，特别是粗产品，在低级醇和水的溶剂中形成相应的多不饱和卤代内酯；以及a-iii) 用试剂处理步骤a-ii)中的产物，特别是粗产品，在低级醇和水的溶剂中将多不饱和卤代内酯转化为相应的多不饱和环氧化物低级酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYUNSATURATED KETONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CÉTONE POLYINSATURÉ
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：WO2016116634A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A process for the preparation of a polyunsaturated thiol comprising: (1) reacting a polyunsaturated alcohol in the presence of a compound of formula R2-SO2Hal wherein R2 is a C1-20 hydrocarbyl group, such an C1-10 alkyl group, to form a polyunsaturated sulphonyl ester; (2) converting the polyunsaturated sulphonyl ester to a polyunsaturated thioester by reacting with an anion of formula -SC(=O)R4 wherein R4 is a C1-20 hydrocarbyl group; (3) converting the polyunsaturated thioester to form a polyunsaturated thiol optionally in the presence of an antioxidant, e.g. using a metal carbonate. (4) reacting said polyunsaturated thiol with a compound (LG)R3COX wherein X is an electron withdrawing group and R3 is an alkylene group carrying a leaving group (LG), such as LG-CH2- forming (I) where X is an electron withdrawing group and LG is a leaving group; optionally in the presence of an antioxidant, so as to form a polyunsaturated ketone compound.

  制备多不饱和硫醇的方法包括：（1）在式R2-SO2Hal的化合物存在下，将多不饱和醇与R2为C1-20烃基的化合物（如C1-10烷基）反应，形成多不饱和磺酰酯；（2）通过与式为-SC(=O)R4的阴离子反应，将多不饱和磺酰酯转化为多不饱和硫酯；（3）在抗氧化剂的存在下，将多不饱和硫酯转化为多不饱和硫醇，例如使用金属碳酸盐；（4）将所述多不饱和硫醇与化合物(LG)R3COX反应，其中X是一个电子吸引基团，R3是携带一个离去基团（LG）的烷基链，如LG-CH2-，形成(I)，其中X是一个电子吸引基团，LG是一个离去基团；在抗氧化剂的存在下，形成多不饱和酮化合物。
• Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b001944p

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid [(all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid, EPA] and (all-Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (DHA) several trifluoromethyl ketones, containing sulfur or oxygen atoms at the β-position, have been synthesized as potential inhibitors of cytosolic phospholipase A2. As part of this work EPA and DHA have been oxidatively degraded to (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenal and (all-Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenal, respectively, in 75% overall yields.

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。
• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。
• Syntheses of Some Polyunsaturated Sulfur- and Oxygen-containing Fatty Acids Related to Eicosapentaenoic and Docosahexaenoic Acids.
  作者：Solveig Flock、Morten Lundquist、Lars Skattebøl、Mia Helkearo、Harri Lönnberg、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0436

  日期：——

  beneficial biological effects of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) a number of polyunsaturated fatty acids containing sulfur or oxygen atoms in the chain has been synthesized starting from EPA and DHA, respectively. Oxidative degradation of these acids led to the corresponding aldehydes all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal and all-(Z)-3,6,9,12,15-octadecapentaenal. Reactions with

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。