tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-(azidomethyl)-5-(2-methylpropoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate | 259726-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-(azidomethyl)-5-(2-methylpropoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 259726-49-3
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₅
• 分子量: 447.575
• InChiKey: XDNQOYFPZKPJCN-MBMVPVEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-(azidomethyl)-5-(2-methylpropoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(2-methylpropoxy)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-3,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-(azidomethyl)-5-(2-methylpropoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7