2-Oxa-tricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one | 79483-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Oxa-tricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one
• CAS: 79483-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LADOWWMROOUNCW-MGCOHNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxa-tricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one 以70%的产率得到4-Hydroxymethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferating polyquinanes. V Di- and triquinanes involving .ALPHA.-methylene or .ALPHA.-alkylidene cyclopentanone, cyclopentanone, and .GAMMA.-lactone systems.

  摘要：

  与四酮（3）、3-亚甲基三环[4.3.2.01.5]十一烷-4-酮（14）、4-亚甲基三环[4.3.2.01, 5]十一烷-3-酮（15）和 2-亚甲基三环[4.3.2.01, 5] 十一碳-4-烯-3-酮 (16)，以及新型丙烷和角型三喹啉、3-亚甲基三环 [3.3.3.0] 十一烷-2-酮 (17)、(E) -3-亚丙基和 (E) -3-（5-羰基甲氧基）亚戊基三环 [3.3.3.3.0]十一烷-2-酮(18 和 19)、(E)-5-(2-氧代三环[3. 3.3.0]十一烷-3-亚基)戊基(E)-肉桂酸酯(20)、2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮(21)、4-亚甲基-2-氧代三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（22）和 7-亚甲基三环[6.3.0.0, 1, 5]十一烷-6-酮（23）。3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8) 的模型化合物与丙硫醇等进行了仿生反应。讨论了一些聚喹啉的活性与 L-半胱氨酸加成的二阶速率常数以及外亚甲基 β 碳的碳-13 核磁共振化学位移之间的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.617
• 作为产物：
  描述：

  methyl tricyclo<3.3.2.0>decan-9-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-Oxa-tricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferating polyquinanes. V Di- and triquinanes involving .ALPHA.-methylene or .ALPHA.-alkylidene cyclopentanone, cyclopentanone, and .GAMMA.-lactone systems.

  摘要：

  与四酮（3）、3-亚甲基三环[4.3.2.01.5]十一烷-4-酮（14）、4-亚甲基三环[4.3.2.01, 5]十一烷-3-酮（15）和 2-亚甲基三环[4.3.2.01, 5] 十一碳-4-烯-3-酮 (16)，以及新型丙烷和角型三喹啉、3-亚甲基三环 [3.3.3.0] 十一烷-2-酮 (17)、(E) -3-亚丙基和 (E) -3-（5-羰基甲氧基）亚戊基三环 [3.3.3.3.0]十一烷-2-酮(18 和 19)、(E)-5-(2-氧代三环[3. 3.3.0]十一烷-3-亚基)戊基(E)-肉桂酸酯(20)、2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮(21)、4-亚甲基-2-氧代三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（22）和 7-亚甲基三环[6.3.0.0, 1, 5]十一烷-6-酮（23）。3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8) 的模型化合物与丙硫醇等进行了仿生反应。讨论了一些聚喹啉的活性与 L-半胱氨酸加成的二阶速率常数以及外亚甲基 β 碳的碳-13 核磁共振化学位移之间的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.617

文献信息

• Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI₂-Mediated Ketone−Olefin Cyclization Strategy
  作者：Gary A. Molander、Barbara Czakó、Michael Rheam

  DOI：10.1021/jo062292d

  日期：2007.3.1

  cyclooctene, cyclodecene, and cycloundecene derivatives revealed that the process proceeds with high yield and diastereoselectivity, and in the case of larger ring-sized compounds, with excellent regioselectivity. The regioselectivity of the annulation process could be rationalized based on examining the low energy conformations of the keto alkene starting materials. These results demonstrate the efficiency

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。