(3S,4S)-3-amino-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one acetic acid | 1380109-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-amino-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one acetic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-ammonium acetate；[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]azanium;acetate
• CAS: 1380109-66-9
• 化学式: C₂H₄O₂*C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 176.172
• InChiKey: AQVWKUJFYHITME-MUWMCQJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-amino-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 、 碘 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-2-[(Z)-[1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[[(2R,3S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfamoylamino]methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 、 溶剂黄146 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-amino-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one acetic acid
  参考文献：
  名称：

  MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。

  公开号：

  US20150266867A1

文献信息

• Monobactam organic compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10369138B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  本发明一般涉及式 I 的抗菌化合物、 及其药学上可接受的盐类和制剂。在某些方面，本发明涉及使用此类化合物治疗感染（如革兰氏阴性细菌引起的感染）的方法。
• Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity
  作者：Matthew F. Brown、Mark J. Mitton-Fry、Joel T. Arcari、Rose Barham、Jeffrey Casavant、Brian S. Gerstenberger、Seungil Han、Joel R. Hardink、Thomas M. Harris、Thuy Hoang、Michael D. Huband、Manjinder S. Lall、M. Megan Lemmon、Chao Li、Jian Lin、Sandra P. McCurdy、Eric McElroy、Craig McPherson、Eric S. Marr、John P. Mueller、Lisa Mullins、Antonia A. Nikitenko、Mark C. Noe、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Brandon P. Schuff、Veerabahu Shanmugasundaram、Jeremy T. Starr、Jianmin Sun、Andrew Tomaras、Jennifer A. Young、Richard P. Zaniewski

  DOI：10.1021/jm400560z

  日期：2013.7.11

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.
• US9174978B2
  申请人：——

  公开号：US9174978B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• [EN] MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES MONOBACTAM POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015148379A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.