3-acetyl-N-benzyloxy-4-hydroxy-2(1H)-pyridone | 561068-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-N-benzyloxy-4-hydroxy-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 561068-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: NPUZBQCWLUXLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  385.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-N-benzyloxy-4-hydroxy-2(1H)-pyridone 在 四(三苯基膦)钯 碘苯二乙酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-acetyl-N-benzyloxy-5-(3,5-di-tert-butyl-1-methoxy-4-oxo-2,5-cyclohexadienyl)-4-hydroxy-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  仿生大黄素合成的研究

  摘要：

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.090
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxyamino)propanoate 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-acetyl-N-benzyloxy-4-hydroxy-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的氧化环化作用：对仿生大黄素合成的研究。

  摘要：

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。

  DOI：

  10.1021/ol034736n