(5-hydroxyadamantan-2-yl)acetic acid methyl ester | 161786-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-hydroxyadamantan-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-hydroxy-2-adamantylacetic acid methyl ester；5-Hydroxy-2-adamantyl acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-hydroxy-2-adamantyl)acetate
• CAS: 161786-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PVQZEXIGIHTSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hydroxyadamantan-2-yl)acetic acid methyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 [5-(4-{2-[(naphthalene-2-carbonyl)amino]ethylcarbamoyl}phenoxy)adamantan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of adamantane carboxylic acid derivatives as potent diacylglycerol acyltransferase 1 inhibitors for the potential treatment of obesity and diabetes

  摘要：

  We have developed a series of adamantane carboxylic acid derivatives exhibiting potent diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitory activities. Optimization of the series led to the discovery of E-adamantane carboxylic acid compound 43c, which showed excellent in vitro activity with an IC50 value of 5 nM against human and mouse DGAT1, also good druggability as well as microsomal stability and safety profiles such as hERG, CYP and cytotoxicity. Compound 43c significantly reduced plasma triglyceride levels in vivo (in rodents and zebrafish) and also showed bodyweight gain reduction and glucose area under curve (AUC) lowering efficacy in diet-induced obesity (DIO) mice.[GRAPHICS](C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (5-hydroxyadamantan-2-ylidene)acetic acid methyl ester 在 Pd-C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-hydroxyadamantan-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azepine derivatives and use thereof

  摘要：

  一种azepine化合物，其化学式为##STR1##其中R为(a) ##STR2##其中R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素，或者可选择地取代苯基，n为0或1，(b) C.sub.5-8的环烷基，可选择地取代为较低烷基，(c) 诺邦基，(d) 双环[3.3.1]壬基，(e) 萘基，(f) 1,3-苯并噁唑基，(g) 吡啶基，或(h) 噻吩基，m为0-4的整数，C*为不对称碳，以及其无毒盐，制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体相关的疾病。该化合物(1)及其无毒盐对σ-受体具有高亲和力，但几乎不与其他受体结合，因此可用于治疗与σ-受体相关的疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US05658923A1

文献信息

• Adamantane derivative, process for producing the same, and use thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05650406A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  A compound represented by general formula (1) or an innocuous salt thereof, a process for producing the same, and a schizophrenia remedy containing the same as the active ingredient (wherein the nitrogeneous ring B represents 3-azabicyclo [3.2.2] nonan-3-yl or 4-azatricyclo [4.3.1.1.sup.3.8 ] undecan-4-yl; and R represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or halogen). The above compound and salt have a high affinity for sigma-binding sites and are useful as an antischizophrenic drug.

  一种由通式（1）表示的化合物或其无害盐，其制备方法以及包含该化合物作为活性成分的精神分裂症治疗药物（其中氮环B表示3-氮杂双环[3.2.2]壬-3-基或4-氮杂三环[4.3.1.1sup.3.8]十一烷-4-基；R表示氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素）。上述化合物和盐具有与sigma结合位点的高亲和力，并且可用作抗精神分裂药物。
• AZEPINE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0661271A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  An azepine derivative represented by general formula (1) or a nontoxic salt thereof, a process for producing the same, and a therapeutic agent containing the same as the active ingredient for treating diseases related to σ-receptor, wherein R represents a group represented by general formula (2) (wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or optionally substituted phenyl, and n represents 0 or 1), C₅-C₈ cycloalkyl which may be substituted by lower alkyl, norbornyl, bicyclo[3.3.1]nonyl, naphthyl, 1,3-benzodioxolyl, pyridyl or thienyl; m represents an integer of 0 to 4; and C* represents an asymmetric carbon atom. The compound (1) and nontoxic salt thereof have a high affinity for σ-receptor but scarcely any affinity for other receptors, thus being utilized for treating diseases related to σ-receptor, such as schizophrenia.

  通式(1)代表的氮杂环庚烷衍生物或其无毒盐，生产该衍生物的工艺，以及含有该衍生物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体有关的疾病、其中 R 代表通式 (2) 所代表的基团（其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素或任选取代的苯基，且 n 代表 0 或 1）、可被低级烷基取代的 C₅-C₈ 环烷基、降冰片烷基、双环[3.3.1]壬基、萘基、1,3-苯并二恶茂基、吡啶基或噻吩基；m 代表 0 至 4 的整数；C* 代表不对称碳原子。化合物(1)及其无毒盐对σ受体有很高的亲和力，但对其他受体几乎没有亲和力，因此可用于治疗与σ受体有关的疾病，如精神分裂症。
• ADAMANTANE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0757040A1

  公开（公告）日：1997-02-05

  A compound represented by general formula (1) or an innocuous salt thereof, a process for producing the same, and a schizophrenia remedy containing the same as the active ingredient (wherein the nitrogeneous ring B represents 3-azabicyclo [3.2.2] nonan-3-yl or 4-azatricyclo [4.3.1.13.8] undecan-4-yl; and R represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or halogen). The above compound and salt have a high affinity for sigma-binding sites and are useful as an antischizophrenic drug.

  一种由通式（1）代表的化合物或其无毒盐，一种生产该化合物或盐的工艺，以及一种含有该化合物或盐作为有效成分的精神分裂症药物（其中硝基环 B 代表 3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-基或 4-氮杂三环[4.3.1.13.8]十一烷-4-基；R 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素）。上述化合物和盐对 sigma 结合位点具有高亲和力，可用作抗精神分裂症药物。
• AZEPINE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS SIGMA-RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0661271B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5650406A
  申请人：——

  公开号：US5650406A

  公开（公告）日：1997-07-22