1,1-双(4-二甲基氨基苯基)-2-对溴苯基-2-苯基乙烯 | 1071547-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1-双(4-二甲基氨基苯基)-2-对溴苯基-2-苯基乙烯
• 英文名称: 1,2-bis(4-diethylaminophenyl)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylethene
• 英文别名: 4,4′-(2-(4-bromophenyl)-2-phenylethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；1-(4-bromophenyl)-2,2-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1-styrene；4,4’-(2-(4-bromophenyl)-2-phenylethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；4,4’-(2-(4-bromophenyl)−2-phenylethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；4,4'-(2-(4-Bromophenyl)-2-phenylethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；4-[2-(4-bromophenyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1071547-23-3
• 化学式: C₃₀H₂₉BrN₂
• 分子量: 497.478
• InChiKey: CMINGHZWIUHIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(4-二甲基氨基苯基)-2-对溴苯基-2-苯基乙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于双模成像引导化疗光动力联合治疗的 AIEgen 和碘双修饰铂 (II) 络合物

  摘要：

  迫切需要实时生物分布监测并提高铂（II）类抗癌药物的治疗效果，以提高其临床表现。在此，选择具有聚集诱导发射（AIE）特性的四苯乙烯衍生物（TP）和碘原子作为配体，赋予铂（II）配合物TP-Pt-I通过荧光进行实时体内自跟踪能力（ FL）和计算机断层扫描（CT）成像，并通过化疗和光动力疗法的结合提高抗癌疗效。特别是，受益于AIE光敏剂TP和Pt-I部分之间形成的供体-受体-供体结构、Pt和I的重原子效应以及I的存在，TP-Pt-I表现出红移吸收与原始 TP 和控制剂 TP-Pt-Cl 相比，其提高了 TP 和发射波长，增强了 ROS 生成效率，并提高了 CT 成像能力。因此，高对比度的双模态 FL 和 CT 成像很容易揭示负载 TP-Pt-I 纳米颗粒的肿瘤内积累增强。同时，TP-Pt-I纳米颗粒通过结合铂(II)的化疗作用和TP的光动力作用，在MCF-7异种移植小鼠模型中显示出显着改善的肿

  DOI：

  10.1002/smll.202309894
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 米氏酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到1,1-双(4-二甲基氨基苯基)-2-对溴苯基-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Largely conjugated planar acceptor and rotatable donors to construct AIEgens with large molar extinction coefficients for the detection of metal ions

  摘要：

  在制造具有聚集诱导发光特性（AIEgens）的发光体时，保持高摩尔消光系数具有重要意义，但也具有挑战性。在此，我们利用高共轭度的菲罗啉和...

  DOI：

  10.1039/d2nj04684a

文献信息

• Pentafluoro-benzene functionalized AIEgen: A highly sensitive and fast responsive fluorescent nanoprobe for the detection of gold ions
  作者：Na Hee Kim、Rae Hyung Kang、Dokyoung Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110007

  日期：2022.2

  turn-off emission response after Au(III) is added via Au(III) coordination-induced disturbing of the TPE stacking. The nanoprobe AuP-2 showed high selectivity and sensitivity (5.924 ppb), a fast response time (signal response within 10 s), and a superior biocompatibility. Sensing applications of Au(III) were also successfully demonstrated in cancer cells (COV-318, ovarian cancer cell), natural water samples

  我们公开了一种用于检测金离子（Au(III)）的荧光纳米探针。设计了包含变体富电子/缺电子部分的基于 TPE（四苯基乙烯）的 AIEgen（聚集诱导发射发光体）衍生物，并系统地分析了它们的光物理特性。在衍生物中，我们发现五氟苯官能化化合物（命名为AuP-2）对 Au(III) 显示出优异的传感特性。AuP-2在水溶液中以具有强荧光的聚集形式存在，并且在通过 Au(III) 配位诱导的 TPE 堆积干扰添加 Au(III) 后具有关闭发射响应。纳米探针AuP-2显示出高选择性和灵敏度 (5.924 ppb)、快速响应时间（10 秒内的信号响应）和卓越的生物相容性。Au(III) 的传感应用也在癌细胞（COV-318，卵巢癌细胞）、天然水样、纸条和天然土壤样品中得到成功证明。我们相信AuP-2具有作为基础研究和工业应用中 Au(III) 检测的实用传感器的巨大潜力。
• Highly efficient Far Red/Near-Infrared fluorophores with aggregation-induced emission for bioimaging
  作者：Fengli Zhang、Yizeng Di、Yue Li、Qingkai Qi、Jingyu Qian、Xueqi Fu、Bin Xu、Wenjing Tian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.004

  日期：2017.7

  in modern biomedical research, such as biological sensing and imaging. However, the development of organic fluorophores with efficient aggregate state emissions expanded to the red to near-infrared region is still challenging. Here, we present a series of highly efficient Far Red/Near-Infrared (FR/NIR) fluorescent compounds with aggregation-induced emission (AIE) properties by attaching electron donor

  有机荧光探针在现代生物医学研究中发挥重要作用，例如生物传感和成像。然而，具有有效的聚集态发射扩展到红色至近红外区域的有机荧光团的开发仍然具有挑战性。在这里，我们介绍了一系列高效的远红/近红外（FR / NIR）荧光化合物，通过简单的合成方法将电子供体和受体与四苯乙烯（TPE）部分相连，从而具有聚集诱导发射（AIE）特性。这些化合物在聚集状态下表现出明显的荧光增强，从红色发射到近红外发射，并且可以轻松地制成负载有均一化合物的Pluronic F127 NP。通过自组装方法制造的NP的最大发射在550-850 nm范围内，最高荧光量子产率可以达到15.2％。化合物NPs的生物学成像用于A549肺癌细胞的图1和图2表明，这些化合物是具有高特异性，高光稳定性和良好的荧光对比的用于癌细胞的有效荧光探针。
• Decoration of porphyrin with tetraphenylethene: converting a fluorophore with aggregation-caused quenching to aggregation-induced emission enhancement
  作者：Bing Guo、Xiaolei Cai、Shidang Xu、Syed Mohammad Ali Fateminia、Jie Liu、Jing Liang、Guangxue Feng、Wenbo Wu、Bin Liu

  DOI：10.1039/c6tb01159d

  日期：——

  A new porphyrin derivative with aggregation-induced emission enhancement was synthesized via tetraphenylethene decoration and it demonstrates bright imaging ability in vitro.

  通过四苯乙烯修饰合成了一种具有聚集诱导发光增强效应的新卟啉衍生物，并且在体外展示出明亮的成像能力。
• A light-up endoplasmic reticulum probe based on a rational design of red-emissive fluorogens with aggregation-induced emission
  作者：Chong-Jing Zhang、Xiaolei Cai、Shidang Xu、Ruoyu Zhan、Wu Jien、Bin Liu

  DOI：10.1039/c7cc05205g

  日期：——

  Fine-tuning electron acceptors through changing one cyano group to an amide generates a more stable and emissive fluorophore with the character of aggregation-induced emission. Conjugation between the new fluorophore and CFFKDEL generated an excellent ER targeting light-up probe with high specificity and good photostability.

  通过将一个氰基转变为酰胺来微调电子受体，可产生具有聚集诱导发射特征的更稳定，更发射的荧光团。新荧光团与CFFKDEL的结合产生了具有高特异性和良好光稳定性的出色的ER靶向发光探针。
• Aggregation-Induced Emission Rotors: Rational Design and Tunable Stimuli Response
  作者：Jie Li、Yang Zhang、Ju Mei、Jacky W. Y. Lam、Jianhua Hao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201405118

  日期：2015.1.7

  A novel molecular design strategy is provided to rationally tune the stimuli response of luminescent materials with aggregation‐induced emission (AIE) characteristics. A series of new AIE‐active molecules (AIE rotors) are prepared by covalently linking different numbers of tetraphenylethene moieties together. Upon gradually increasing the number of rotatable phenyl rings, the sensitivity of the response

  提供了一种新颖的分子设计策略，可以合理地调节具有聚集诱导发射（AIE）特性的发光材料的刺激响应。通过将不同数量的四苯基乙烯部分共价连接在一起，可以制备一系列新的AIE活性分子（AIE转子）。随着可旋转苯环数量的逐渐增加，AIE转子对粘度和温度的响应灵敏度显着提高。尽管分子大小进一步扩大，但由于有效转子的略微增加，性能仅略有改善，但旋转势垒却大大增加。这样的分子工程和实验结果为AIE机理（即分子内旋转的限制）提供了更深入的见解。值得注意的是，通过这种合理的设计，