1-methyl-3-methyl-3-(2-propynyl)-1,3-dihydroquinoline-2,4-dione | 1637439-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-methyl-3-(2-propynyl)-1,3-dihydroquinoline-2,4-dione
• CAS: 1637439-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LVSSEDXYAOVNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methyl-3-(2-propynyl)-1,3-dihydroquinoline-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (±)-8-[(E)-4-chlorobenzylidene]-12b-hydroxy-5,6a-dimethyl-6a,7,8,12b-tetrahydrobenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-dione 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-methyl-3-methyl-3-(2-propynyl)-1,3-dihydroquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271