1,4-anhydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol | 162808-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol
• 英文别名: (3aS,4S,6aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 162808-74-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ODFSPVXJTALZSK-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖体和d-古洛诺-1,4-内酯制备一些对映体纯的取代吗啉的新途径

  摘要：

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00190-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以75%的产率得到1,4-anhydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖体和d-古洛诺-1,4-内酯制备一些对映体纯的取代吗啉的新途径

  摘要：

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00190-1