1,6-bis-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 105363-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: (E)-3-[6-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 105363-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HAHRDCWQMWCPDL-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以4.8%的产率得到bismethano<24>annulene
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a doubly-bridged [24] annulene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84152-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 在 lithium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-bis-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  甲醇桥联双脱氢[18]-，-[20]-，-[22]-和-[24]年环的合成

  摘要：

  通过环庚-1,3,5-三烯-1,6-二醛或其乙烯基二醛与5-甲基戊烯-2-yn-4-基三苯基溴化Wi的Wittig反应，然后将所得无环的分子内氧化偶合，合成标题年环化合物，并且它们被证明是变质的或同质的，对应于外围π电子的数量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84558-x

文献信息

• Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kondo、Hiroko Yonehara、Juro Ojima、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.66.275

  日期：——

  The 1-(2,2-dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-bis(dicyanovinyl)-substituted 1,3,5-cycloheptatriene, and their vinylogs have been synthesized by condensation of 1-formyl-, 1-(2-cyano-2-formylvinyl)-, 1,6-diformyl-1,3,5-cycloheptatriene, and their vinylogs, respectively, with malononitrile mediated with TiCl4 as a Lewis acid.

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。
• Synthesis, Structural and Conformational Analysis of Methanohomo(15)annulene and Methanohomo(19)annulene.
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tamae Hashimoto、Kaori Nakafuku、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.294

  日期：——

  Methanohomo[15]annulene and methanohomo[19]annulene were synthesized by the Wittig reactions of 1,3-bis(triphenylphosphonio)propane dibromide with 1,6-bis(2-formylvinyl)- and 1,6-bis(4-formyl-1,3-butadienyl)-1,3,5-cycloheptatriene, respectively. Conformational properties of these homoannulenes are discussed. Attempts to convert these homoannulenes into the corresponding 14π- and 18π-methanoannulenyl cations were unsuccessful.

  通过 1,3-双(三苯基膦)丙烷二溴化物与 1,6-双(2-甲酰基乙烯基)-和 1,6-双(4-甲酰基-1,3-丁二烯基)-1,3,5-环庚三烯的维蒂希反应，分别合成了 Methanohomo[15]annulene 和 methanohomo[19]annulene 。本文讨论了这些均苯烯烃的构象特性。将这些均苯烯烃转化为相应的 14π- 和 18π- 甲基苯烯烃阳离子的尝试并不成功。
• Synthesis and Properties of Methano-Bridged Thia[15]-, Thia[17]-, and Thia[19]annulenes
  作者：Shigeyasu Kuroda、Yoshihiko Nozawa、Yoshiharu Yoneyama、Satoshi Fujita、Kazuhiro Yanagihara、Juro Ojima

  DOI：10.1246/cl.1987.1679

  日期：1987.8.5

  Title annulenes have been synthesized through a double Wittig reaction between the vinylogous dicarbaldehydes of 1,6-diformylcycloheptatriene and bis[(triphenylphosphonio)methyl]sulfide dibromide, and their 1H NMR spectra were examined proving that the thia[17]- and - [19]annulenes sustain ring current, while the thia-[15]annulene does not.

  标题环烯已通过 1,6-二甲酰基环庚三烯的乙烯基二甲醛和双[（三苯基膦）甲基] 硫化物二溴化物之间的双重 Wittig 反应合成，并检查了它们的 1H NMR 光谱，证明硫杂 [17]- 和 - [19 ]annulenes 维持环电流，而 thia-[15]annulene 不。
• Ojima, Juro; Ejiri, Emiko; Kato, Tadahito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 831 - 844
  作者：Ojima, Juro、Ejiri, Emiko、Kato, Tadahito、Nakamura, Mitsunobu、Kuroda, Shigeyashu、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and properties of methano-bridged dichlorodidehydro-[16]-, -[20]-and-[24]-annulenediones
  作者：Hiroyuki Higuchi、Kaori Asano、J?ro Ojima、Koji Yamamoto、Toshikatsu Yoshida、Tomohiro Adachi、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1039/p19940001453

  日期：——

  Bisethynylation of the vinylogous dialdehydes of cyclohepta-1.3,5-triene-1,6-dicarbaldehyde with ethynylmagnesium bromide followed by oxidation of the resulted diols afforded the diacetylenic diketones. Intramolecular oxidative coupling of these diketones under the Glaser conditions unexpectedly afforded three annulenediones with a 1,4-dichlorobutatriene moiety. The unusual structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis of 10,13-dichloro-11.12-didehydro-1,6methano[16]annulene-9,1 4-dione. These annulenediones exhibited strong diatropicity in D2SO4 due to the dicationic 14 pi-, 18 pi- and 22 pi-electron species and their diatropicities were shown to increase with increasing ring size.