2-methyl-2-butanol-1-(13)C | 51487-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-butanol-1-(13)C
• 英文别名: 2-methyl-[1-¹³C]butan-2-ol；<1-¹³C>-2-Methyl-butanol-(2)；2-Methyl-2-butanol-1-C¹³；2-Methyl-2-butanol
• CAS: 51487-48-0
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 89.1387
• InChiKey: MSXVEPNJUHWQHW-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-butanol-1-(13)C 在 氯氟磺酰 、 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 生成 C₄⁽¹³⁾CH₁₁⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 C₄⁽¹³⁾CH₁₁⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一种新的重排过程间戊基阳离子

  摘要：

  2-甲基-2-丁基-1-13C 阳离子（13C 标记的叔戊基阳离子）的 13C NMR 光谱表明内部和外部碳的交换通过 19.5 +/- 2.0 kcal/mol 的势垒发生。一个合理的机制涉及在提议的 2-戊基阳离子 4 中的氢化物迁移形成 3-戊基阳离子 5。通过质子化的环丙烷中间体 6，它经历了简并的角到角氢化物转移，二级 3-戊基阳离子 5' 与形成转移到中心碳原子的标记。在相反过程中从 5' 获得的叔戊基阳离子在内部碳原子上具有 13C 标记。所有中间体和过渡结构理论上都位于 MP2/6-31G(d,p) 理论水平的 PES 上。双标记的叔戊基阳离子（甲基-13C-丁基-1-13C阳离子）的重排率，其次是 13C NMR，揭示了内部和外部碳交换的过程具有最高的势垒。初始速率的比较表明，同位素 1e 比其他同位素异构体出现得慢得多，表明在整个重排过程中，过渡结构 5-TS 具有最高的能量。

  DOI：

  10.1021/ja046004b
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 丁酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-methyl-2-butanol-1-(13)C
  参考文献：
  名称：

  一种新的重排过程间戊基阳离子

  摘要：

  2-甲基-2-丁基-1-13C 阳离子（13C 标记的叔戊基阳离子）的 13C NMR 光谱表明内部和外部碳的交换通过 19.5 +/- 2.0 kcal/mol 的势垒发生。一个合理的机制涉及在提议的 2-戊基阳离子 4 中的氢化物迁移形成 3-戊基阳离子 5。通过质子化的环丙烷中间体 6，它经历了简并的角到角氢化物转移，二级 3-戊基阳离子 5' 与形成转移到中心碳原子的标记。在相反过程中从 5' 获得的叔戊基阳离子在内部碳原子上具有 13C 标记。所有中间体和过渡结构理论上都位于 MP2/6-31G(d,p) 理论水平的 PES 上。双标记的叔戊基阳离子（甲基-13C-丁基-1-13C阳离子）的重排率，其次是 13C NMR，揭示了内部和外部碳交换的过程具有最高的势垒。初始速率的比较表明，同位素 1e 比其他同位素异构体出现得慢得多，表明在整个重排过程中，过渡结构 5-TS 具有最高的能量。

  DOI：

  10.1021/ja046004b