N-methylacridinium hexafluorophosphate | 85191-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylacridinium hexafluorophosphate
• 英文别名: N-methylacridinium hexafluorophosphat
• CAS: 85191-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N*F₆P
• 分子量: 339.22
• InChiKey: ORDCYJYDCLKFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylacridinium hexafluorophosphate 在 C₄₂H₄₀FeNP₂S₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  具有顺反应位的新型氢化铁（II）化合物：铁和二膦二硫代配体的组合

  摘要：

  阳离子络合物[Fe（P 2 S 2）（NCMe）2 ] 2+（P 2 S 2 =（Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 S）2（C 2 H 4）（[ 1（NCMe）2 ]合成并表征了具有两个顺式取向的MeCN配体的2+））。[ 1（NCMe）2 ] 2+中的MeCN配体被氢化物配体或CO进一步取代，得到氢化铁（II）[H 1（NCMe）]+，[H 1 H] 0和[H 1（CO）] +。氢化物的反应顺序为[H 1 H] 0 > [H 1（NCMe）] + > [H 1（CO）] +，并通过它们与质子酸（10-甲基ac的有机阳离子）的反应来说明。 （MeAcr +）作为氢化物受体，以及这些亚铁化合物之间的分子间氢化物转移反应。例如，MeAcr +最初通过[H 1 H] 0的单电子转移过程被还原，导致MeAcr竞争反应。二聚化，氢原子从[H 1 H] +转移到MeAcr 。以及[H 1 H] +

  DOI：

  10.1002/asia.201600695
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 sodium tetrahydroborate 、 hexafluorophosphoric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到N-methylacridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  吖啶盐的光诱导芳基化：用于 C-O 键断裂的可调光氧化还原催化剂

  摘要：

  N-取代的吖啶盐的光诱导芳基化已经被开发并且表现出高官能团耐受性（例如卤素、腈、酮、酯和硝基）。已经在一步过程中合成了广泛的精心修饰的 C9 芳基化吖啶基催化剂，这些催化剂具有微调的光物理和光化学性质，即激发态寿命和氧化还原电位。这些功能化的吖啶盐后来在 1,2-二醇衍生物的光氧化还原催化碎裂（木质素模型）中进行了评估。其中，2-溴苯基取代的N-甲基吖啶鎓在选择性 C β O-Ar 键断裂二醇单芳基醚以良好收率提供 1,2-二醇方面的性能优于所有光氧化还原催化剂，包括商业 Fukuzumi 的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12961
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二甲基-1H-茚 在 N-methylacridinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Dimeres 1,1-Dimethyl-inden
  参考文献：
  名称：

  Efficient photoinduced generation of radical cations in solvents of medium and low polarity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00009a062

文献信息

• Functionalized nickel(<scp>ii</scp>)–iron(<scp>ii</scp>) dithiolates as biomimetic models of [NiFe]-H₂ases
  作者：Li-Cheng Song、Yin-Peng Wang、Yi-Xiong Dong、Xi-Yue Yang

  DOI：10.1039/d3dt00039g

  日期：——

  by various synthetic methods. Treatment of the mononuclear Ni complex (pnp)NiCl2 (pnp = (Ph2PCH2)2NPh) with (dppv)Fe(CO)2(pdt) (dppv = 1,2-(Ph2P)2C2H2, pdt = 1,3-propanedithiolate) and KPF6 gave the dicarbonyl complex [(pnp)Ni(pdt)Fe(CO)2(dppv)](PF6)2 ([1](PF6)2). Further treatment of [1](PF6)2 and [(dppe)Ni(pdt)Fe(CO)2(dppv)](BF4)2 (dppe = 1,2-(Ph2P)2C2H4) with the decarbonylation agent Me3NO and

  为了开发[NiFe]-H 2酶的结构和功能建模化学，已经通过各种合成方法制备了一系列针对[NiFe]-H 2酶活性位点的新型仿生学。用 (dppv)Fe(CO) 2 (pdt) (dppv = 1,2-(Ph 2 P) 2 C 2处理单核Ni络合物( pnp )NiCl 2 (pnp = ( Ph 2 PCH 2 ) 2 NPh ) H 2 , pdt = 1,3-propanedithiolate) 和 KPF 6得到二羰基络合物 [(pnp)Ni(pdt)Fe(CO) 2 (dppv)](PF 6 ) 2 ([ 1 ](PF6 ) 2 ). 进一步处理 [ 1 ](PF 6 ) 2和 [(dppe)Ni(pdt)Fe(CO) 2 (dppv)](BF 4 ) 2 (dppe = 1,2-(Ph 2 P) 2 C 2 H 4 ) 与脱羰基剂 Me 3 NO 和吡啶得到新型含 sp 3 C-Fe
• Fukuzumi, Shonichi; Tokuda, Yoshihiro; Kitano, Toshiaki, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 20, p. 8960 - 8968
  作者：Fukuzumi, Shonichi、Tokuda, Yoshihiro、Kitano, Toshiaki、Okamoto, Toshihiko、Otera, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• Hydride Transfer from Iron(II) Hydride Compounds to NAD(P)⁺ Analogues
  作者：Fanjun Zhang、Jiong Jia、Shuli Dong、Wenguang Wang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00179

  日期：2016.4.25

  Iron(II) hydride complexes of the "piano-stool" type, Cp*(P-P)FeH (P-P = dppe (1H) dppbz (2H), dppm (3H), dcpe (4H)) were examined as hydride donors in the reduction of N-benzylpyridinium and acridinium salts. Two pathways of hydride transfer, "single-step H-" transfer to pyridinium and a "two-step (e(-)/H-center dot)" transfer for acridinium reduction, were observed. When 1-benzylnicotinamide cation (BNA(+)) was used as an H- acceptor, kinetic studies suggested that BNA(+) was reduced at the C6 position, affording 1,6-BNAH, which can be converted to the more thermally stable 1,4-product. The rate constant k of H- transfer was very sensitive to the bite angle of P-Fe-P in Cp*(P-P)FeH and ranged from 3.23 X 10(-3) M-1 s(-1) for dppe to 1.74 X 10(-1) M-1 s(-1) for dppm. The results obtained from reduction of a range of N-benzylpyridinium derivatives suggest that H- transfer is more likely to be charge controlled. In the reduction of 10-methylacridinium ion (Acr(+)), the reaction was initiated by an e(-) transfer (ET) process and then followed by rapid disproportionation reactions to produce Acr(2) dimer and release of H-2. To achieve H-center dot transfer after ET from [Cp*(P-P)FeH](+) to acridine radicals, the bulkier acridinium salt 9-phenyl-10-methylacridinium (PhAcr(+)) was selected as an acceptor. More evidence for this "two-step (e(-)/H-center dot)" process was derived from the characterization of PhAcr(center dot) and [4H](+) radicals by EPR spectra and by the crystallographic structure confirmation of [4H](+). Our mechanistic understanding of fundamental H- transfer from iron(II) hydrides to NAD(+) analogues provides insight into establishing attractive bio-organometallic transformation cycles driven by iron catalysis.
• Hydrogenase Enzyme Reactivity Modeling with a Transition-Metal Dihydrogen Complex
  作者：Robert T. Hembre、Scott McQueen

  DOI：10.1021/ja00084a063

  日期：1994.3