2-methyl-8-nitro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azocin-6-one | 1372145-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-8-nitro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azocin-6-one
• 英文别名: 2-methyl-8-nitro-2,5-dihydro-1H-1-benzazocin-6-one
• CAS: 1372145-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QEXHAERXAUJFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)hexa-2,4-dienamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.3h， 以52%的产率得到2-methyl-8-nitro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成反应–山梨酰苯胺的弗里斯重排：新型一苯并[ b ]偶氮星6-酮的方便一锅合成

  摘要：

  这封信涉及史无前例的串联迈克尔加成反应-山梨醇酐的弗里斯重排，可方便地一锅合成新的苯并[ b ]偶氮星6-酮。该反应被认为是通过δ-内酰胺中间体进行的，该中间体先前被认为对于弗里斯重排没有反应。通过研究α，β-不饱和酸酐的反应，进一步支持了所提出的机理。它们无法在相似的反应条件下进行任何转化，尤其是Fries-Michael重排，间接验证了该机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.002