2-methyl-3-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole | 1092390-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-3-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-((3-methyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methyl)-1H-indole；2-methyl-3-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1092390-89-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: UENFGNLVRUYFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1,3-dimethyl-5-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-methyl-3-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种合成不对称二吲哚基甲烷和杂环（吲哚基）烷烃的新方法

  摘要：

  由吲哚、醛和 N,N-二甲基巴比妥酸的三组分反应获得的 3-烷基化吲哚在不存在的情况下与另一个吲哚分子或杂环亲核试剂发生消除加成反应，得到不对称二吲哚甲烷或杂环（吲哚基）烷烃的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067217

文献信息

• Hydrogen-Bond-Catalyzed Arylation of 3-(Aminoalkyl)indoles via C–N Bond Cleavage with Thiourea under Microwave Irradiation: An Approach to 3-(α,α-Diarylmethyl)indoles
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Churnika Das、Bhaskar Deka、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1588887

  日期：——

  of 3-(aminoalkyl)indoles with aryl alcohols and other aromatic nucleophiles through C–N bond cleavage under microwave irradiation to synthesize 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The method uses thiourea as catalyst, which is environmentally benign, water-tolerant and easy to handle. Notably, acid-sensitive substrates are tolerated under the reaction conditions. Thiourea activates the tertiary amine through

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。