methyl 2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate | 1228675-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1228675-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: SEWZRUVEBHBRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 methyl 2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 2-[(2-formyl-3-methylindol-1-yl)methyl]-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134

文献信息

• Allylic thiocyanates as a new class of antitubercular agents
  作者：Gustavo P. Silveira、Misael Ferreira、Luciano Fernandes、Garrett C. Moraski、Sanghyun Cho、Changhwa Hwang、Scott G. Franzblau、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.048

  日期：2012.10

  azides, thiocyanates, isothiouronium salts, and N,N′-diacetylisothioureas that were evaluated for their in vitro activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and toxicity to VERO cells. We found a selective group of new and promising compounds having good (micromolar) to excellent (sub-micromolar) potency against replicating Mtb H37Rv. Allylic thiocyanates bearing

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。
• Novel synthesis of naphtho[2,1-b]pyrano pyrrolizidines and indolizidines through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Subban Kathiravan、Devannah Vijayarajan、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.017

  日期：2010.6

  A facile synthesis of a series of naphtho[2,1-b]pyrano pyrrolizidines and indolizidines was accomplished in good yields in a one-pot reaction through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with Baylis–Hillman adducts as dipolarophiles. The protocol is applicable to a wide variety of photochromic and biologically active napthopyrano products. The regio and stereochemical outcome

  通过分子内1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Baylis-Hillman加成物作为双极亲和剂的单锅反应，可以轻松完成一系列萘[2,1- b ]吡喃并吡咯并核苷和吲哚并idine的轻松合成。该协议适用于多种光致变色和具有生物活性的萘并吡喃产品。通过一些产物的X射线晶体学研究确定了环加成反应的区域和立体化学结果。