N-(3,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide | 1353568-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1353568-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PEPMADHRCBNXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1,3,4,6-tetramethyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

  摘要：

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47287f
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺的发散自由基环化和加氢氨基烷基化使用光氧化还原催化

  摘要：

  从同一组底物中选择性合成多种产品的能力是合成化学中一个极具吸引力和挑战性的概念。在这份手稿中，我们描述了 N-芳基丙烯酰胺的可见光光氧化还原分子间催化，这些N-芳基丙烯酰胺是用芳基叔胺官能化的 α-C-H。光催化剂充当化学开关，触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同的产物。对反应条件的简单调整可以使氧化环化或加成产物的发散合成具有良好的高产率和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02709

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• A Free Radical Cascade Silylarylation of Activated Alkenes: Highly Selective Activation of the Si–H/C–H Bonds
  作者：Lizhi Zhang、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01067

  日期：2015.5.15

  The first example of silylarylation of activated alkenes with silanes is reported via selective activation of the Si–H/C–H bonds, which allows efficient access to silylated oxindoles through a free-radical cascade process.

  通过选择性激活Si–H / C–H键，可以报道活化烯烃与硅烷进行甲硅烷基化的第一个例子，这可以通过自由基级联过程有效地获得甲硅烷基化的吲哚。
• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Synthesis of CF2H-containing oxindoles via photoredox-catalyzed radical difluoromethylation and cyclization of N-arylacrylamides
  作者：Mei Zhu、Qingqing You、Rongxia Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109391

  日期：2019.12

  difluoromethylation/cyclization of N-aryl acrylamides using difluoromethyl benzo[d]-thiazol-2-yl sulfone as the difluoromethylating reagent has been developed under mild conditions. This approach allows the synthesis a variety of useful CF2H-containing oxindoles in good to excellent yields. In addition, the photocatalytic difluoromethylation of methacryloyl benzamides and ortho-cyanoarylacrylamides via a similar

  已经在温和的条件下开发了使用二氟甲基苯并[d]-噻唑-2-基砜作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化/环化反应。这种方法可以合成各种有用的含CF 2 H的羟吲哚，收率好至极好。另外，还通过类似的自由基过程实现了甲基丙烯酰基苯甲酰胺和邻氰基芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化。