2-[[(2S)-2-[[(3S,6R,8aR)-6-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-6-benzyl-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid | 545441-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2S)-2-[[(3S,6R,8aR)-6-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-6-benzyl-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 545441-69-8
• 化学式: C₄₆H₆₆N₈O₁₁S
• 分子量: 939.143
• InChiKey: QZDGBQJBGUHYGD-NDLHXILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S)-2-[[(3S,6R,8aR)-6-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-6-benzyl-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(1S,4S,10S,13R,16R)-13-benzyl-4-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,5,8,11,20-pentaoxo-3,6,9,12,19-pentazatricyclo[11.5.2.016,19]icosan-10-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含氮杂双环烷逆转模拟物的环状RGD肽

  摘要：

  Fmoc保护的内酰胺3和4用于制备环（Arg-Gly-Asp-内酰胺）1和环（Arg-Gly-Asp-Phe-内酰胺）2，其中包含Arg-Gly-Asp（RGD）识别主题。他们的固相合成，构象分析，并且结合至纯化的α V β 3和α V β 5点整联的报道。化合物1被发现充当的活性和选择性抑制剂α V β 5整联蛋白。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290017
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 (3S,6R,8aR)-6-benzyl-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylic acid 生成 2-[[(2S)-2-[[(3S,6R,8aR)-6-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-6-benzyl-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含氮杂双环烷逆转模拟物的环状RGD肽

  摘要：

  Fmoc保护的内酰胺3和4用于制备环（Arg-Gly-Asp-内酰胺）1和环（Arg-Gly-Asp-Phe-内酰胺）2，其中包含Arg-Gly-Asp（RGD）识别主题。他们的固相合成，构象分析，并且结合至纯化的α V β 3和α V β 5点整联的报道。化合物1被发现充当的活性和选择性抑制剂α V β 5整联蛋白。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290017

文献信息

• Cyclic RGD Peptides Containing Azabicycloalkane Reverse-Turn Mimics
  作者：Laura Belvisi、Andrea Caporale、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Donatella Potenza、Carlo Scolastico、Massimo Castorina、Matilde Cati、Giuseppe Giannini、Claudio Pisano

  DOI：10.1002/hlca.200290017

  日期：2002.12

  The Fmoc-protected lactams 3 and 4 were used to prepare cyclo(Arg-Gly-Asp-lactam) 1 and cyclo(Arg-Gly-Asp-Phe-lactam) 2, which contain the Arg-Gly-Asp (RGD) recognition motif. Their solid-phase synthesis, conformational analysis, and binding to purified αVβ3 and αVβ5 integrins are reported. Compound 1 was found to act as an active and selective inhibitor of the αVβ5 integrin.

  Fmoc保护的内酰胺3和4用于制备环（Arg-Gly-Asp-内酰胺）1和环（Arg-Gly-Asp-Phe-内酰胺）2，其中包含Arg-Gly-Asp（RGD）识别主题。他们的固相合成，构象分析，并且结合至纯化的α V β 3和α V β 5点整联的报道。化合物1被发现充当的活性和选择性抑制剂α V β 5整联蛋白。