methyl (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)acrylate | 1040526-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)acrylate
• CAS: 1040526-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: INODCWGWKWRMSL-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)acrylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted trans-2-arylcyclopropylamine inhibitors of the human histone demethylase LSD1 and monoamine oxidases A and B

  摘要：

  A facile synthetic route to substituted trans-2-arylcyclopropylamines was developed to provide access to mechanism-based inhibitors of the human flavoenzyme oxidase lysine-specific histone demethylase LSD1 and related enzyme family members such as monoamine oxidases A and B. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)acrylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted trans-2-arylcyclopropylamine inhibitors of the human histone demethylase LSD1 and monoamine oxidases A and B

  摘要：

  A facile synthetic route to substituted trans-2-arylcyclopropylamines was developed to provide access to mechanism-based inhibitors of the human flavoenzyme oxidase lysine-specific histone demethylase LSD1 and related enzyme family members such as monoamine oxidases A and B. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.003

文献信息

• Palladium-<i>meta</i>-Terarylphosphine Catalyst for the Mizoroki–Heck Reaction of (Hetero)Aryl Bromides and Functional Olefins
  作者：Daniel Weiliang Tay、Howard Jong、Yee Hwee Lim、Wenqin Wu、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00386

  日期：2015.4.17

  a powerful catalyst system for the Mizoroki–Heck reaction. Using high-throughput screening (HTS) methodology, DMF and NaHCO3 were rapidly identified as the most effective solvent and base pair for the cross-coupling catalysis of challenging and industrially valuable substrates including highly electron-rich heteroaryl bromides and unactivated olefins. Unprotected functional groups were well tolerated

  Cy * Phine的演化间-叔芳基膦配体结构最近被证明是关键特性，在钯催化的无铜Sonogashira应用中表现出出色的性能。在此，Pd-Cy * Phine的组合同样被证明是Mizoroki-Heck反应的强大催化剂体系。使用高通量筛选（HTS）方法，DMF和NaHCO 3被迅速鉴定为最具挑战性和工业价值的底物（包括高度电子富集的杂芳基溴化物和未活化的烯烃）的交叉偶联催化的最有效溶剂和碱基对。使用低催化剂量可以很好地耐受未保护的官能团，并且简单的操作方案可产生优异的收率（高达99％），并且具有前所未有的底物多样性。Pd-Cy * Phine系统的性能远远优于许多最先进的商业替代产品，这证明了其作为下一代交叉偶联催化剂的潜力。