1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-one | 1607468-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1607468-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: LEIYUBKGOQEFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The insulin secretory action of novel polycyclic guanidines: Discovery through open innovation phenotypic screening, and exploration of structure–activity relationships

  摘要：

  We report the discovery of the glucose-dependent insulin secretogogue activity of a novel class of polycyclic guanidines through phenotypic screening as part of the Lilly Open Innovation Drug Discovery platform. Three compounds from the University of California, Irvine, 1-3, having the 3-arylhexahydropyrrolo[1,2-c] pyrimidin-1-amine scaffold acted as insulin secretagogues under high, but not low, glucose conditions. Exploration of the structure-activity relationship around the scaffold demonstrated the key role of the guanidine moiety, as well as the importance of two lipophilic regions, and led to the identification of 9h, which stimulated insulin secretion in isolated rat pancreatic islets in a glucose-dependent manner. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.021
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 C₁₆H₁₁BBr₂F₂N₂O 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dibromo-BODIPY 作为自由基-离子序列的有机光催化剂

  摘要：

  一种新的二溴化 4,4-二氟-4-bora-3a,4a- diaza - s - indacene (BODIPY) 被报道为一种新的无金属光催化剂。该 BODIPY 显示出与 Ru(bpy) 3 Cl 2相似的光电、电化学和性能特性，Ru(bpy) 3 Cl 2是已知自由基 - 离子转化（例如形成 1,4-二羰基化合物）中最常见的光催化剂之一。此外，使用这种 BODIPY 光催化剂开发了额外的序列，其中生成的氧离子被内部亲核试剂捕获。这些新序列允许直接制备 γ-烷氧基内酯、单保护的 1,4-酮醛和二氢呋喃。这种新的催化剂、方法和伪造的官能团可能是有机合成中的重要工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01598