3,5-diiodobenzyl bromide | 49617-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diiodobenzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-3,5-diiodobenzene
• CAS: 49617-78-9
• 化学式: C₇H₅BrI₂
• 分子量: 422.83
• InChiKey: NVJVLFPJACZVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodobenzyl bromide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3,5-diiodobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  An All-Photonic Molecule-Based Parity Generator/Checker for Error Detection in Data Transmission

  摘要：

  The function of a parity generator/checker, which is an essential operation for detecting errors in data transmission, has been realized with multiphotochromic switches by taking advantage of a neuron-like fluorescence response and reversible light-induced transformations between the implicated isomers.

  DOI：

  10.1021/ja403828z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-diiodobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and magnetic behaviour of polyradical: poly(1,3-phenyleneethynylene) with π-toporegulated pendant stable aminoxyl and imine N-oxide–aminoxyl radicals

  摘要：

  钯催化的N-叔丁基-N-(3,5-二乙炔苯基)氨氧基与2-(3,5-二碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-3-氧化-2-咪唑啉-3-铵-1-氧基的聚缩合反应在常温下于吡啶-三乙胺中进行，得到了一种带有氨氧基和亚胺N-氧基-氨氧基自由基的聚(1,3-苯乙炔基)的浅蓝色粉末，产率为78-83%。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测定的聚自由基的数均分子量（n）为2670-3030，通过电子顺磁共振（EPR）测定的自旋浓度为1.91-2.02 × 10²¹ spins·g⁻¹。对聚自由基的溶液（CH₂Cl₂）和粉末的EPR测量均显示出高频细化的单线谱，表明由于聚自由基的高自旋浓度，发生了自旋交换收窄。聚自由基的磁导率（χ）测量是在1.8-300 K的温度范围内使用超导量子干涉装置（SQUID）磁强计进行的。χT对T的图谱显示聚自由基为一种顺磁性物质，在30 K以下呈现出微弱的反铁磁耦合（θ = -1.5 K）。通过由于较强的空间反铁磁相互作用掩盖了通过键的铁磁相互作用，来解释其缺失。

  DOI：

  10.1039/jm9960601745

文献信息

• Photo-organocatalytic enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with oxygen under phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Zehao Zheng、Mingming Lian、Hang Yin、Jingnan Zhao、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1039/c6gc01245k

  日期：——

  An efficient and enantioselective photo-organocatalytic [small alpha]-hydroxylation of [small beta]- dicarbonyl compounds using molecular oxygen has been extended. This simple catalytic procedure is applicable to a range of [small beta]-keto esters and [small beta]-keto...

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。
• Visible‐Light‐Driven Enantioselective Aerobic Oxidation of β‐Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Cinchona‐Derived Phase Transfer Catalysts in Batch and Semi‐Flow
  作者：Xiao‐Fei Tang、Jing‐Nan Zhao、Yu‐Feng Wu、Shi‐Hao Feng、Fan Yang、Zong‐Yi Yu、Qing‐Wei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201900777

  日期：2019.11.19

  The direct asymmetric α‐hydroxylation of β‐dicarbonyl compounds has been developed using cinchona‐derived phase‐transfer chiral photocatalysts in batch and semi‐flow processes. Using visible light as the driving force and air as oxidant, the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 96%) and good enantioselectivities (up to 90% ee). The catalyst acts as a chiral center and a catalytic

  β-二羰基化合物的直接不对称α-羟基化反应是使用金鸡纳衍生的相转移手性光催化剂在间歇和半流过程中开发的。使用可见光作为驱动力，并使用空气作为氧化剂，可以以优异的收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达90％ee）获得相应的产物。催化剂充当手性中心和催化中心，并与底物形成手性烯醇盐配合物，以在反应中充当光敏中心。使用半流式光化学工艺可以缩短反应时间（24 h至0.89 h），并获得良好的收率（高达93％）和对映选择性（高达ee的88％）。
• Enantioselective photooxygenation of β-dicarbonyl compounds in batch and flow photomicroreactors
  作者：Xiao-Fei Tang、Jing-Nan Zhao、Yu-Feng Wu、Ze-Hao Zheng、Shi-Hao Feng、Zong-Yi Yu、Guang-Zhi Liu、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ob01379b

  日期：——

  A series of C-2' modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts were synthesized and used in the enantioselective photo-organocatalytic aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds with excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 90% ee). Furthermore, the reaction was carried out in a flow photomicroreactor, in which the heterogeneous gas-liquid-liquid asymmetric photocatalytic

  合成了一系列C-2'改性的辛可宁衍生的相转移催化剂，并将其用于β-二羰基化合物的对映选择性光-有机催化好氧氧化，具有优异的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达90％ee） ）。此外，该反应在流动光微反应器中进行，其中进行了非均相的气-液-液不对称光催化氧化反应，在0.89分钟内提供了良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达86％ee）。
• 新型C-2`相转移催化剂光致氧化β-二羰基化 合物不对称α-羟基化的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105732387B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型C‑2`相转移催化剂光致氧化β‑二羰基化合物不对称α‑羟基化的方法。将β‑二羰基化合物、金鸡纳碱C‑2`相转移催化剂和有机光敏剂在溶剂中搅拌，加入碱，可见光条件下，空气中强力搅拌反应，反应温度为‑70℃至50℃，反应时间为1‑4小时，得到产率不低于70％，对映体过量选择性不低于60％ee的手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物；将廉价易得的金鸡纳碱C‑2`位进行衍生化，得到一系列具有更高催化活性的手性相转移催化剂，成功实现了分子氧为氧化剂，光敏化β‑二羰基化合物的不对称α‑羟基化，该方法具有良好的底物适用性以及环境友好性。
• A Series of Cinchona-Derived <i>N</i>-Oxide Phase-Transfer Catalysts: Application to the Photo-Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00856

  日期：2016.8.19

  A series of cinchona-derived N-oxide asymmetric phase-transfer catalysts were synthesized and applied in the enantioselective photo-organocatalytic α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides (23 examples) using molecular oxygen in excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 83% ee). These new catalysts could be recycled and reused six times for such a reaction with almost

  合成了一系列金鸡纳衍生的N-氧化物不对称相转移催化剂，并使用分子氧以优异的收率（高达20倍）将其用于对映选择性的光有机催化β-酮酯和β-酮酰胺的α-羟基化（23个实例）。 98％）和高对映选择性（高达83％ee）。这些新催化剂可以循环使用六次，几乎达到原始反应性和对映选择性。