N-[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 808766-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[6-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-6-oxo-hexyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide；N-[6-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 808766-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 278.274
• InChiKey: LVOZKVLJOGUYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-amino-1-hexanoyl-(piperazinyl)-AmB
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B

  摘要：

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b701953j
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B

  摘要：

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b701953j

文献信息

• An Amphotericin B–Fluorescein Conjugate as a Powerful Probe for Biochemical Studies of the Membrane
  作者：Andreas Zumbuehl、Damien Jeannerat、Scott E. Martin、Marc Sohrmann、Pasquale Stano、Tamas Vigassy、Daniel D. Clark、Stephen L. Hussey、Mathias Peter、Blake R. Peterson、Ernö Pretsch、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460489

  日期：2004.10.4