2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate | 1195512-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate
• 英文别名: [1-Acetyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1195512-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: UKMFEENMFPQMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate 在 水 、 四氟化钛 作用下， 反应 97.0h， 以42%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛
  参考文献：
  名称：

  卤化钛（IV）催化双价双乙酸酯的轻度和化学选择性合成及脱保护

  摘要：

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218849
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛 在 四氟化钛 作用下， 反应 97.0h， 以64%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethane-1,1-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  卤化钛（IV）催化双价双乙酸酯的轻度和化学选择性合成及脱保护

  摘要：

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218849

文献信息

• Hypervalent Iodine Mediated C–C Double Bond Activation: A Cascade Access to α-Keto Diacetates from Readily Available Cinnamic Acids
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Le Liu、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1055/s-0034-1378718

  日期：——

  control experiments. The reaction of cinnamic acids with (diacetoxyiodo)benzene in 1,2-dichloroethane in the presence of sulfuric acid provides an easy and direct access to the α-keto diacetate framework. This hypervalent iodine mediated oxidative reaction involves a tandem sequence of aryl migration, insertion of an oxygen atom, decarboxylation and diacetoxylation. A reaction mechanism is proposed and

  摘要 肉桂酸与（二乙酰氧基碘）苯在1,2-二氯乙烷中在硫酸存在下反应，可轻松直接地获得α-酮基二乙酸酯骨架。这种高价碘介导的氧化反应涉及芳基迁移，氧原子插入，脱羧和二乙酰氧基化的串联序列。根据控制实验提出并讨论了反应机理。 肉桂酸与（二乙酰氧基碘）苯在1,2-二氯乙烷中在硫酸存在下反应，可轻松直接地获得α-酮基二乙酸酯骨架。这种高价碘介导的氧化反应涉及芳基迁移，氧原子插入，脱羧和二乙酰氧基化的串联序列。根据控制实验提出并讨论了反应机理。