(R)-2-hydroxyhexyl benzoate | 141434-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxyhexyl benzoate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxyhexyl] benzoate
• CAS: 141434-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RATWASYMNFYPKU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxyhexyl benzoate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(R)-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-hexane-1,2-diol 在 吡啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘基的手性胺催化醛的无金属直接不对称氨氧化

  摘要：

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002965

文献信息

• Kinetic Resolution of 1,2-Diols Using Nitrogen-Tethered Bisimidazoline-Copper(I) Catalyzed Benzoylation
  作者：Takayoshi Arai、Tomoe Mizukami、Asami Mishiro、Akira Yanagisawa

  DOI：10.3987/com-08-s(n)59

  日期：——

  Nitrogen-tethered bisimidazoline (Nb-imidazoline) ligand was utilized in the Cu(I)-catalyzed benzoylation of 1,2-diols. With the assistance of i-Pr(2)NEt, the reaction of rac-1,2-diols with o-methylbenzoyl chloride was smoothly catalyzed by Nb-imidazoline-CuCl in CH(2)Cl(2) to give the corresponding o-methylbenzoylated secondary alcohols in tip to 79% ee.