phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 146820-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 146820-14-6
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆S
• 分子量: 646.804
• InChiKey: JBKMJSDNCCAURY-DZNQCFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  剖析控制硫代葡萄糖苷和硫代甘露糖苷反应性的作用†

  摘要：

  在NIS / TfOH活化下，在葡萄糖和甘露聚糖配置的硫糖苷中研究了相邻基团的作用。将具有2- O-苯甲酰基的施主与具有参与性中性2- O-苄基的施主进行比较，所述施主具有能够（1,2-反式）和不能（1,2-顺式）发挥亲核作用。通过使用糖基供体组之间的竞争实验，邻近基团参与的直接效应和2- O的电子吸收效应-苯甲酰基可被分离。该研究使人们深入了解了1和2位的立体化学，以及糖苷配基的性质（Ph或Et）如何对糖基供体的反应性产生显着影响。

  DOI：

  10.1039/c7ob02968c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 吡啶 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单电子转移均质试剂进行糖基化。在有效合成N-糖基蛋白的三甘露糖核中的​​应用

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85007-m

文献信息

• Synthetic preparation and immunological evaluation of β-mannosylceramide and related <i>N</i>-acyl analogues
  作者：Sage A. Robinson、Jessica Yau、Masaki Terabe、Jay A. Berzofsky、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1039/d0ob00223b

  日期：——

  The synthesis of the invariant natural killer (iNK) T cell agonist β-mannosylceramide along with a series of fatty amide analogues is reported. Of the six β-glycosylation protocols investigated, the sulfoxide methodology developed by Crich and co-workers proved to be the most effective where the reaction of a mannosyl sulfoxide and phytosphingosine derivative gave a key glycolipid intermediate as a

  报道了不变的自然杀伤 (iNK) T 细胞激动剂 β-甘露糖神经酰胺以及一系列脂肪酰胺类似物的合成。在研究的六种 β-糖基化方案中，Crich 及其同事开发的亚砜方法被证明是最有效的，其中甘露糖亚砜和植物鞘氨醇衍生物的反应产生了关键的糖脂中间体，即 95 : 5 的 β- 混合物α-端基异构体产量高。评估了一系列甘露糖神经酰胺激活 D32.D3 NKT 细胞和诱导抗肿瘤活性的能力。
• DIDMH in combination with triflic acid - A new promoter system for thioglycoside glycosyl donors
  作者：Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.012

  日期：2018.1

  We have explored the possibility of using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIDMH) as an alternative to N-iodosuccinimide (NIS) for activation of glycosyl donors of the thioglycoside type in various glycosylation reactions. DIDMH was found to match NIS when it comes to the capability to activate thioglycosides and provide glycosylation products in good yields. Notably, with the two equivalents of reactive

  我们已经探索了在各种糖基化反应中使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIDMH）替代N-碘琥珀酰亚胺（NIS）来活化硫代糖苷类型糖基供体的可能性。在激活硫糖苷和提供高收率糖基化产物的能力方面，发现DIDMH与NIS相匹配。值得注意的是，每个DIDMH分子具有两个当量的反应性碘鎓离子，因此只需添加较少的质量即可使该活化剂在经济上成为NIS的替代原子。此外，发现DIDMH可以在储存数周后保持稳定，并且价格与NIS相当。掌握了这些知识后，我们因此鼓励糖类社区考虑使用DIDMH在糖基化反应中激活硫糖苷。
• Synthetic oligomannosides, preparation and uses thereof
  申请人：Centre Hospitalier Regional Universitaire (CHRU)

  公开号：US20030105060A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of at least one oligomannoside produced by chemical synthesis which is homologous to a wall oligomannoside of an infectious organism or pathogen, or a derivative thereof, and a pharmaceutically acceptable vehicle.

  一种药物组合物，包括至少一种通过化学合成产生的与感染性生物或病原体的壁寡甘露聚糖同源的治疗有效量的寡甘露聚糖或其衍生物，以及一种药用可接受的载体。
• Chemical Synthesis of Asparagine-Linked Archaeal N-Glycan from<i>Methanothermus fervidus</i>
  作者：Someswara Rao Sanapala、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/chem.201304950

  日期：2014.3.24

  extreme conditions. Chemical synthesis of the archaeal N‐glycans represents a crucial step towards understanding the putative function of protein glycosylation in archaea. Herein the first total synthesis of the archaeal L‐asparagine linked hexasaccharide from Methanothermus fervidus is reported using a highly convergent [3+3] glycosylation approach in high overall yields. The synthesis relies on efficient

  在古细菌中已经鉴定出几种N-连接的糖蛋白，并且越来越多的证据表明N-聚糖在极端条件下与古细菌的存活和功能有关。古细菌N-聚糖的化学合成代表了理解古细菌蛋白质糖基化假定功能的关键步骤。本文报道了使用高度收敛的[3 + 3]糖基化方法以高总收率从产甲烷杆菌（Methanothermus fervidus）首次合成古L-天冬酰胺连接的六糖。合成依赖于为正交糖基化和晚期N-天冬氨酰化反应的区域选择性保护的硫代糖苷结构单元的有效制备。
• Synthetic yeast oligomannosides as biological probes: α-d-Manp (1→3) α-d-Manp (1→2) α-d-Manp and α-d-Manp (1→3) α-d-Manp (1→2) α-d-Manp (1→2) α-d-Manp as Crohn's disease markers
  作者：Reynald Chevalier、Jacques Esnault、Peggy Vandewalle、Boualem Sendid、Jean-Frédéric Colombel、Daniel Poulain、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.098

  日期：2005.8

  The anti-Saccharomyces cerevisiae antibodies (ASCA) are markers for Crohn's disease used for diagnostic, phenotypic characterization and sero-epidermiological studies. Antibody detection is made by different immunoenzymatic tests using S. cerevisiae mannans which are both complex and poorly standardized antigens. Here we construct the major discriminating epitopes comprised within this antigen. When coupled to linker arm and a peptidic carrier to functionalize microtiter plates, they were able to discriminate serological responses between Crohn's disease and ulcerative colitis, another form of inflammatory bowel disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.