[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate | 866850-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 866850-25-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: ZJXNPLUAFSICIH-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 对氯苯异氰酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5'-醚连接的伪寡糖衍生物的合成和分子内一氧化氮环加成反应：手性Macrooxacycles的一种方法。

  摘要：

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050689w
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  原位1,3-偶极叠氮化物环加成反应：合成基于功能性d-葡萄糖的手性哌啶和奥氮平类似物

  摘要：

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.036

文献信息

• In situ 1,3-dipolar azide cycloaddition reaction: synthesis of functionalized d-glucose based chiral piperidine and oxazepine analogues
  作者：Subhankar Tripathi、Kaushik Singha、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.036

  日期：2004.5

  Functionalized furanose-fused piperidines 4-6 and oxazepines 15-17, useful precursors for structurally unique bioactive nucleosides as well as for potential glycosidase inhibitors, have been synthesized by the application of 1,3-dipolar azide cycloaddition (DAC) reaction on d-glucose based substrates. The strategy works well even with the nucleoside analogue 8, affording the bicyclic nucleoside analogues

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。
• Synthesis and Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition of 3,5‘-Ether-Linked Pseudooligosaccharide Derivatives:  An Approach to Chiral Macrooxacycles
  作者：Jhimli Sengupta、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya、Mohan M. Bhadbhade、Gaurav V. Bhosekar

  DOI：10.1021/jo050689w

  日期：2005.10.1

  precursors. The 1,2-isopropylidene-protected ether-linked oligopentoses are potentially important as precursors of novel RNA analogues. Intramolecular cycloaddition of the nitrile oxides prepared from these derivatives led to the diastereoselective formation of chiral isoxazolines fused to 10−16-membered oxacycles. The stereochemistry of some of these isoxazolines was established by X-ray diffraction

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。