N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 141612-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 141612-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₅
• 分子量: 569.56
• InChiKey: FLIJVSHOAYCWJB-HNFSUVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  246.32
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到3-(2-aminoethylthio)propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BSA-Le x糖缀合物的合成和抗Le x单克隆抗体SH1对Le x类似物的识别：非交叉反应性类似物的鉴定

  摘要：

  制备了用半胱胺臂官能化的Le x三糖，该合成提供了有关N-乙酰氨基葡萄糖O-4受体与被过量BF 3 ·OEt 2活化的三氯乙酰亚氨酸供体糖基化时的反应性的其他信息。反过来，这种三糖通过方酸介导的偶联偶联到BSA赖氨酸侧链上。该BSA-Le x糖缀合物每个BSA分子显示35个Le x半抗原。抗Le x单克隆抗体SH1对Le x抗原和Le x类似物的相对亲和力，其中d-葡萄糖胺通过竞争性ELISA实验测量，将1-岩藻糖或d-半乳糖残基分别替换为d-葡萄糖，l-鼠李糖和d-葡萄糖。尽管所有类似物都是比Le x抗原弱的抑制剂，但只有其中半乳糖残基被葡萄糖单元替代的Le x的类似物才显示不与SH1 mAb结合。为了确认抗Le x mAb SH1对Le x类似物的识别减少或丧失，并不是由于与天然Le x相比，类似物采用了不同的构象抗原，我们通过随机搜索和NMR实验的组合评估了所有三糖的构象行为。我们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.040
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-allyloxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 2-D NMR 唾液酸基 Lewis X (SLex) 和 Lewis X (Lex) 寡糖的合成和结构分析：与 E-选择蛋白 [ELAM-1] 结合相关的配体。

  摘要：

  唾液酸路易斯 X (SLe{sup x}) 行列式 (NeuAc-{alpha}-2,3-Gal-{beta}-1,4-[Fuc-{alpha}-1,3]-GlcNAc)，化合物 1 ，是 E-选择素（内皮白细胞粘附分子 1，或 ELAM-1）的配体，是细胞粘附分子选择素家族的成员。E-选择素和与白细胞结合的 SLe{sup x} 或密切相关的寡糖之间的相互作用被认为是炎症过程中重要的早期事件。结合分析表明，唾液酸 (NeuAc) 和岩藻糖 (Fuc) 部分对于高亲和力是必不可少的。例如，相关的去唾液酸化三糖 Le{sup x}（Gas-{beta}-1,4-[Fuc-{alpha}-1,3]-GlcNAc）不是 E-选择蛋白的高亲和力配体。在这次交流中，作者描述了使用克隆的岩藻糖基转移酶合成 SLe{sup x} 1 和 Le{sup x} 2 的 {β}-O-烯丙基糖苷及其完整的 NMR

  DOI：

  10.1021/ja00039a080

文献信息

• Wong, Chi-Huey; Dumas, David P.; Ichikawa, Yoshitaka, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7321 - 7322
  作者：Wong, Chi-Huey、Dumas, David P.、Ichikawa, Yoshitaka、Koseki, Koshi、Danishefsky, Samuel J.、Weston, Brent W.、Lowe, John B.

  DOI：——

  日期：——