methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-allopyranoside | 952500-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 952500-83-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris-(benzyloxy)-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 溴甲苯 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以19%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315

文献信息

• MARRA, ALBERTO;SHUN, LIAN KIOW SHI;GAUFFENY, FRANSOISE;SINAY, PIERRE, SYNLETT.,(1990) N, C. 445-448
  作者：MARRA, ALBERTO、SHUN, LIAN KIOW SHI、GAUFFENY, FRANSOISE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2
  作者：René Csuk、Stefan Reißmann、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Claudia Korb

  DOI：10.1515/znb-2011-0315

  日期：2011.3.1

  A straightforward chiral pool synthesis for a non-natural calystegin, 3-epi-B₂, is described. Key steps of this synthesis include an ultrasound-assisted Zn-mediated tandem ring opening reaction followed by a Grubbs’ catalyst-mediated ring closure metathesis reaction. Compared to calystegin B₂, the target compound is no longer an inhibitor for a β -glycosidase hence proving that an equatorial hydroxyl group at position C-3 is necessary for a tight binding of calystegins into the active site of β -glycosidases.

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。