3-exo-bromo-5-endo-fluoronortricyclane | 66933-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-bromo-5-endo-fluoronortricyclane
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R)-3-bromo-5-fluorotricyclo[2.2.1.02,6]heptane
• CAS: 66933-91-3；67009-31-8；91109-14-7
• 化学式: C₇H₈BrF
• 分子量: 191.043
• InChiKey: BKTOAVIKBCWFLC-DBWIAOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-5-Bromo-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-3-ol 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-exo-bromo-5-endo-fluoronortricyclane
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯卤代氟化的新方法。产品的结构复查。亲电分子独家进行exo攻击的证据

  摘要：

  在新的氟化剂Et 3 N / 3HF存在下，使用NBS对降冰片二烯进行溴氟化，生成3：2的3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane 1和3-exo-bromo-5-endo-氟北三环烷2.这些化合物的结构已通过独立的合成和广泛的NMR光谱学研究证明。特别是通过比较两种化合物在13 C NMR光谱中的3 J CF耦合常数，对文献10中给出的次要化合物给出的结构（3-内-溴5-外-氟-正三环烷）进行了修改。如文献10所述，没有证据表明溴物种对降冰片二烯具有内消灭作用 被观测到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85985-8

文献信息

• New processes for the halofluorination of norbornadiene. Structural reexamination of the products. Evidence for exclusive exo attack by electrophiles
  作者：Gérard Alvernhe、Daniel Anker、André Laurent、Günter Haufe、Claude Beguin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85985-8

  日期：1988.1

  using NBS in the presence of the new fluorinating agent Et3N/3HF leads to a 3:2 mixture of 3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane 1 and 3-exo-bromo-5-endo-fluoronortricyclane 2. The structures of these compounds were proven by independent syntheses and extensive NMR spectroscopic studies. The structure (3-endo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane) given for the minor compound in the literature10 was revised especially

  在新的氟化剂Et 3 N / 3HF存在下，使用NBS对降冰片二烯进行溴氟化，生成3：2的3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane 1和3-exo-bromo-5-endo-氟北三环烷2.这些化合物的结构已通过独立的合成和广泛的NMR光谱学研究证明。特别是通过比较两种化合物在13 C NMR光谱中的3 J CF耦合常数，对文献10中给出的次要化合物给出的结构（3-内-溴5-外-氟-正三环烷）进行了修改。如文献10所述，没有证据表明溴物种对降冰片二烯具有内消灭作用 被观测到。