(3aR,5S,6R,6aR)-6-[[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 866850-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-[[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 866850-32-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₉
• 分子量: 400.426
• InChiKey: DVQNUEXQDJPZPX-ZRXGBZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-[[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5'-醚连接的伪寡糖衍生物的合成和分子内一氧化氮环加成反应：手性Macrooxacycles的一种方法。

  摘要：

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050689w
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-[[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,5'-醚连接的伪寡糖衍生物的合成和分子内一氧化氮环加成反应：手性Macrooxacycles的一种方法。

  摘要：

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050689w

文献信息

• Synthesis of Ether-Linked Oligoribo- and Xylonucleosides from 3,5′-Ether-Linked Pseudosaccharides
  作者：Jhimli Sengupta、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo8007429

  日期：2008.9.1

  First examples of di- and trinucleosides with ribose and xylose stereochemistry having internucleoside ether linkage were synthesized from 3,5'-ether-linked pseudosaccharides. The synthetic protocol involved removal of 1,2-isopropylidene protecting groups front the pseudosaccharides followed by acetylation and a subsequent Vorbruggen transglycosylation with uracil and N-benzoylaminopurine. The synthetic strategy is potentially important for the development of RNA analogues with internucleoside ether linkage.
• Synthesis and Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition of 3,5‘-Ether-Linked Pseudooligosaccharide Derivatives:  An Approach to Chiral Macrooxacycles
  作者：Jhimli Sengupta、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya、Mohan M. Bhadbhade、Gaurav V. Bhosekar

  DOI：10.1021/jo050689w

  日期：2005.10.1

  precursors. The 1,2-isopropylidene-protected ether-linked oligopentoses are potentially important as precursors of novel RNA analogues. Intramolecular cycloaddition of the nitrile oxides prepared from these derivatives led to the diastereoselective formation of chiral isoxazolines fused to 10−16-membered oxacycles. The stereochemistry of some of these isoxazolines was established by X-ray diffraction

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。