(R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester | 138485-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester
• 英文别名: (S)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester；di-tert-butyl (S)-2-(1-(benzyloxy)propan-2-yl)malonate
• CAS: 138485-77-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: OVJREOGDFRCBRD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘达菲林A和脱氢大麦芽孢碱A的ACE三环系统的合成

  摘要：

  摘要研制了水飞蓟宾A和脱羟基大花青素A的ACE三环体系的合成。关键反应包括有效的醛醇缩合反应，以引入手性片段33进一步构建哌啶环B和七元环C，戊烯锂向醛的亲核加成以安装环E，以及光催化脱羧结合物加成至环C。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苄氧基-2-丙醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.17h， 生成 (R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von (S)-β-Methyl-γ-butyrolacton und (S)-4-Benzyloxy-3-methylbutansäure

  摘要：

  一种新的(S)-β-甲基-γ-丁内酯和(S)-4-苄氧基-3-甲基丁酸的立体选择性合成方法已经阐述。两种化合物均以廉价的L-乙基乳酸为起始原料，分别获得了26%和30%的总收率。这些产物是有价值的手性构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26584