methyl (S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanoate | 258265-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 258265-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LQERMHQDNYEWHA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘达菲林A和脱氢大麦芽孢碱A的ACE三环系统的合成

  摘要：

  摘要研制了水飞蓟宾A和脱羟基大花青素A的ACE三环体系的合成。关键反应包括有效的醛醇缩合反应，以引入手性片段33进一步构建哌啶环B和七元环C，戊烯锂向醛的亲核加成以安装环E，以及光催化脱羧结合物加成至环C。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutansaeure-tert-butylester 在 水 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 lithium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  萘达菲林A和脱氢大麦芽孢碱A的ACE三环系统的合成

  摘要：

  摘要研制了水飞蓟宾A和脱羟基大花青素A的ACE三环体系的合成。关键反应包括有效的醛醇缩合反应，以引入手性片段33进一步构建哌啶环B和七元环C，戊烯锂向醛的亲核加成以安装环E，以及光催化脱羧结合物加成至环C。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.018

文献信息

• An asymmetric synthesis of the pentacyclic core of stemofoline
  作者：Thomas Burns、Madeleine Helliwell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.110

  日期：2013.4

  5-acylamino-3,8-diketo-ester, methyl (4R,5S,7S)-7-benzyloxy-4-[(S)-1-benzyloxyprop-2-yl]-5-methoxycarbonylamino-3,8-dioxododecanoate, cyclised via a stereoselective Mannich reaction to give an 8-azabicyclo[3.2.1]octanone. Hydrogenolysis of this with in situ acetal formation, reduction of the ester and a further cyclisation gave a lactam, (4R,5R,8S,9R,10S,12S,13S)-13-butyl-8-methyl-1-aza-6,14-dioxapentacyclo[8.3

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。
• An approach to an asymmetric synthesis of stemofoline
  作者：Eric J. Thomas、Clare F. Vickers

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.002

  日期：2009.5

  A stereoselective Mannich reaction between an (S)-tert-butylsulfinimine and methyl (S)-4-benzyloxy-3-methylbutanoate followed by treatment with acid and N-protection was used to prepare methyl (2R,3S)-2-[(S)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3-tert-butoxycarbonylamino-6-methylenedecanoate. This was taken through to methyl (4R,5S)-4-[(S)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-5-tert-butoxycarbonylamino-3,8-dioxododecanoate which on treatment with trifluoroacetic acid cyclised stereoselectively to give (1R,2S,4R,5S)-4-[(S)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-1-butyl-2-methoxycarbonyl-8-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane, a potential precursor of stemofoline. Reduction and N-deprotection of this ketone gave (1R,2S,3R,4R,5S)-4-[(S)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-1-butyl-2-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol the structure of which was confirmed by X-ray diffraction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] PROTACS CIBLANT LA PROTÉINE TAU ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2018102067A2

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.
• Synthesis of ACE tricyclic systems of daphnicyclidin A and dehy-droxymacropodumine A
  作者：Qi Wang、Chao Zhang、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.018

  日期：2020.7

  Abstract The synthesis of the ACE tricyclic system of daphnicyclidin A and dehydroxymacropodumine A are developed. The key reactions include an efficient aldol reaction to introduce chiral fragment 33 for further construction of piperidine ring B and seven-membered ring C, a nucleophilic addition of lithium pentene to aldehyde for installation of ring E, and a photocatalytic decarboxylation conjugate

  摘要研制了水飞蓟宾A和脱羟基大花青素A的ACE三环体系的合成。关键反应包括有效的醛醇缩合反应，以引入手性片段33进一步构建哌啶环B和七元环C，戊烯锂向醛的亲核加成以安装环E，以及光催化脱羧结合物加成至环C。