4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole | 246140-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: Kptsprwnbntqdp-zafrwztrsa-；diethyl 1-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 246140-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₉
• 分子量: 415.4
• InChiKey: KPTSPRWNBNTQDP-ZAFRWZTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-唑取代的碳水化合物。1-（3'-脱氧-1'，2'：5'，6'-二-O-异亚丙基-α -D-葡糖呋喃糖-3'-基）-唑衍生物的合成和转化

  摘要：

  描述了一些1-（3'-脱氧-1'，2'：5'，6'-二-O-异亚丙基-α -D-葡萄糖基呋喃-3'-基）-唑衍生物的合成和化学操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00575-x