Benzofluoren-carbonsaeure-(7)-methylester | 64356-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Benzofluoren-carbonsaeure-(7)-methylester
• 英文别名: methyl 7H-benzo[c]fluorene-7-carboxylate
• CAS: 64356-28-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: NYFIOWGNJMBLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofluoren-carbonsaeure-(7)-methylester 生成 7-Methyl-benzofluoren-carbonsaeure-(7)-methylester
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIMETHYLBENZ[a]ANTHRACENE AND 5,6-DIMETHYLBENZO[c]PHENANTHRENE

  摘要：

  已经合成了5,6-二甲基苯并[a]蒽和5,6-二甲基苯并[c]菲，后者是通过一种新颖的途径合成的。

  DOI：

  10.1139/v62-214
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-(naphthalen-1-yl)phenyl]diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Benzofluoren-carbonsaeure-(7)-methylester
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142

文献信息

• An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations
  作者：A. C. Hopkinson、E. Lee-Ruff、M. Maleki

  DOI：10.1055/s-1986-31637

  日期：——

  Rearrangements of α-alkoxycarbonyldiarylmethyl cations lead to 9-fluorenecarboxylic esters. Decarboxylation of these esters generates the fluorene derivatives 9a-f. The precursors to the cations are the α-hydroxyesters 6a-g.This conversion constitutes a facile synthesis of benzofluorenes.

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。
• HOPKINSON A. C.; LEE-RUFF E.; MALEKI M., SYNTHESIS,(1986) N 5, 366-371
  作者：HOPKINSON A. C.、 LEE-RUFF E.、 MALEKI M.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTON R., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO6, 149
  作者：BOLTON R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Aromatic Carbenoid Insertion of Biaryldiazoacetates for the Regioselective Synthesis of Fluorenes
  作者：Jinho Kim、Youhwa Ohk、Sae Hume Park、Yousung Jung、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/asia.201100142

  日期：2011.8.1

  or copper‐catalyzed intramolecular aromatic carbenoid insertion of biaryldiazoacetates offers a convenient route to fluorene carboxylates with high yields. Whereas, thermal conditions provided a mixture of two regioisomeric products when substituted biaryldiazoacetates were employed as substrates. The developed catalytic conditions displayed an excellent level of regioselectivity, presumably owing to

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。
• 5,6-DIMETHYLBENZ[<i>a</i>]ANTHRACENE AND 5,6-DIMETHYLBENZO[<i>c</i>]PHENANTHRENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v62-214

  日期：1962.7.1

  5,6-Dimethylbenz[a]anthracene and 5,6-dimethylbenzo[c]phenanthrene have been synthesized, the latter by a novel route.

  已经合成了5,6-二甲基苯并[a]蒽和5,6-二甲基苯并[c]菲，后者是通过一种新颖的途径合成的。