(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-en-1-ol | 1418224-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1418224-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: XQBXPPJKTQQDNY-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 、 溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura通过4-取代的1,2-氧杂硼酸酯-2（5H）-ols与苄基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成（Z）-4-芳基-but-2-en-1-ols的新方法

  摘要：

  Z和E构型从几座陆生植物中分离出4-芳基-丁-2-烯-1-醇，发现（Z）-4-芳基-丁-2-烯-1-醇具有霍乱活性。据报道，该策略具有高选择性地合成（E）-4-芳基-丁-2-烯醇。但是，目前尚无方法以高选择性获得（Z）-4-芳基丁二烯-1-烯醇。我们开发了1,2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与苄基溴的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以合成（Z）-4-芳基-丁-2-烯-1-醇。获得的分离产率高达94％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201122

文献信息

• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。