(4R,5R)-4-[(R)-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-diethyl-1,3-dioxan-5-ol | 143157-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(R)-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-diethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 143157-29-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: OZSDJQBXWAUGCT-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 、 甘露醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,2:5,6-di-O-(3-pentylidene)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-O-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System

  摘要：

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26170