5-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde | 1263777-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)furan-2-carbaldehyde；5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1263777-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: DVDTVGRHSORPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde 、 盐酸氨基脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)furan-2-yl)methylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881

文献信息

• Furan-imidazolone derivatives, for the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders
  申请人：NOSCIRA, S.A.

  公开号：EP2281824A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  The present invention is related to a family of furan-imidazolone derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明涉及一类含有呋喃-咪唑啉酮衍生物的公式(I)化合物家族，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经性疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的应用。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。
• [EN] FURAN-IMIDAZOLONE DERIVATIVES, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANE-IMIDAZOLONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLES COGNITIFS, NEURODÉGÉNÉRATIFS OU NEURONAUX
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2011015646A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention is related to a family of furan-imidazolone derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same.
• Discovery of selective protein arginine methyltransferase 5 inhibitors and biological evaluations
  作者：Sen Ji、Shuang Ma、Wen-Jing Wang、Shen-Zhen Huang、Tian-qi Wang、Rong Xiang、Yi-Guo Hu、Qiang Chen、Lin-Li Li、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12881

  日期：2017.4

  PRMT5 is an important protein arginine methyltransferase that catalyzes the symmetric dimethylation of arginine resides on histones or non-histone substrate proteins. It has been thought as a promising target for many diseases, particularly cancer. Despite the potential applications of PRMT5 inhibitors in cancer treatment, very few of PRMT5i have been publicly reported. In this investigation, virtual

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，