[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate | 114217-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 114217-37-7
• 化学式: C₂₇H₃₅F₃O₈SSi
• 分子量: 604.717
• InChiKey: RFUNORNCYKGTNB-BAHGYDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  用于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体的合成：半乳糖和吡喃葡糖苷的受保护2-0-三氟甲磺酸盐的环收缩

  摘要：

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96272-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体的合成：半乳糖和吡喃葡糖苷的受保护2-0-三氟甲磺酸盐的环收缩

  摘要：

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96272-5

文献信息

• FLEET, GEORGE W. J.;SEYMOUR, LIZA C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3015-3018
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SEYMOUR, LIZA C.

  DOI：——

  日期：——