(R)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl N6-(benzyloxy)-N2-(2,3-bis(benzyloxy)benzoyl)-N6-formyl-L-lysinate | 1309782-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl N6-(benzyloxy)-N2-(2,3-bis(benzyloxy)benzoyl)-N6-formyl-L-lysinate
• CAS: 1309782-16-8
• 化学式: C₅₈H₇₀N₄O₁₀
• 分子量: 983.215
• InChiKey: XSBWTRNJKYQBOM-QKVQUSDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  162.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl N6-(benzyloxy)-N2-(2,3-bis(benzyloxy)benzoyl)-N6-formyl-L-lysinate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到[(3R)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-6-[formyl(hydroxy)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups

  摘要：

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.084
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 (R)-1-(((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)amino)-1-oxodecan-3-yl N6-(benzyloxy)-N2-(2,3-bis(benzyloxy)benzoyl)-N6-formyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups

  摘要：

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.084